1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 931703-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)methyl]triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 931703-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09874706
• 分子量: 217.227
• InChiKey: FGWWLHMRGSFBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methylbenzyl)-N-(8-methyl-7-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors

  摘要：

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00102h
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型紫色酸性磷酸酶抑制剂的合成与评价†

  摘要：

  在动物中进行的转基因研究表明，紫色酸性磷酸酶（PAP；也称为抗酒石酸的酸性磷酸酶）的表达水平与骨质疏松的进展之间存在直接关联。因此，PAP已成为开发用于治疗该衰弱性疾病的新型治疗剂的有希望的靶标。PAP是双核水解酶，可在酸性至中性条件下催化磷酸化底物的水解。叠氮化物衍生物与丙酸通过铜反应制得的一系列苯基三唑羧酸（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成点击反应，已经评估了它们对猪和红芸豆PAP催化活性的抑制作用。这些化合物中大多数的结合模式完全不具竞争性，哺乳动物酶的K iuc值低至约23μM。为了使它们的活性合理化并设计更有效和特异性的衍生物，已经使用分子模型来研究在酶的活性位点中存在底物的情况下这些三唑化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c8md00491a

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Stilbene Analogues as Hsp90 C-Terminal Inhibitors
  作者：Katherine M. Byrd、Caitlin N. Kent、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1002/cmdc.201700630

  日期：2017.12.19

  The design, synthesis, and biological evaluation of stilbene‐based novobiocin analogues is reported. Replacement of the biaryl amide side chain with a triazole side chain produced compounds that exhibited good antiproliferative activities. Heat shock protein 90 (Hsp90) inhibition was observed when N‐methylpiperidine was replaced with acyclic tertiary amines on the stilbene analogues that also contain

  报道了基于二苯乙烯的新生霉素类似物的设计、合成和生物学评价。用三唑侧链取代联芳酰胺侧链产生的化合物表现出良好的抗增殖活性。当二苯乙烯类似物（也含有三唑衍生侧链）上的N-甲基哌啶被无环叔胺取代时，观察到热休克蛋白 90 (Hsp90) 抑制。这些研究表明，对于因 Hsp90 抑制而表现出良好抗增殖活性的化合物来说，约 24 Å 是最佳长度。
• 一种1-取代-1H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸的制备 方法
  申请人：上海雅本化学有限公司

  公开号：CN105585534B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明提供了一种1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸的制备方法。将1‑取代‑4,5‑二溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑加入异丙基氯化镁反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑；再直接加入异丙基氯化镁‑氯化锂复合物，得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸和1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸的混合物；其次，将混合物加入碱和碘甲烷反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸甲酯；水层用盐酸调节pH＝1‑5，有机溶剂萃取干燥后浓缩结晶得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸。本发明方法适于工业化生产，有较大的应用价值。
• [EN] TRIAZOLE MODIFIED COUMARIN AND BIPHENYL AMIDE-BASED HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 À BASE DE BIPHÉNYLAMIDE ET DE COUMARINE MODIFIÉS PAR LE TRIAZOLE
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2015192099A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are compounds of the formulas:. which are 90-kDa heat shock protein inhibitors. Pharmaceutical compositions of the compounds are also provided. In some aspects, these compounds may be used for the treatment of diseases, including cancer, e.g., cancers of the breast, the prostate, and the head & neck.

  本文提供的是公式为： 的化合物，它们是90-kDa热休克蛋白抑制剂。同时还提供了这些化合物的药物组成物。在某些方面，这些化合物可用于治疗疾病，包括癌症，例如乳腺癌、前列腺癌和头颈部癌症。
• Preparation method for 1-substituted-1H-1,2,3-triazole 4-carboxylic acid
  申请人：ABA CHEMICALS (SHANGHAI) LIMITED

  公开号：US10487063B2

  公开（公告）日：2019-11-26

  Provided is a preparation method for 1-substituted-1H-1, 2, 3-triazole-4-carboxylic acid. 1-Substituted-4, 5-dibromo-1H-1,2,3-triazole is added to an isopropylmagnesium chloride to obtain 1-substituted-4-bromo-1H-1,2,3-triazole by a reaction; then an isopropylmagnesium chloride-lithium chloride composite is added directly to obtain a mixture of 1-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid and 1-substituted-4-bromo-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid; secondly, to the mixture, a base and iodomethane are added to obtain 1-substituted-4-bromo-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid methyl ester by a reaction; the aqueous layer is adjusted with hydrochloric acid to pH=1-5, extracted with an organic solvent and dried; then 1-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid is obtained by concentration and crystallization. The method is suitable for industrialized production and has a greater application value.

  本发明提供了一种 1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的制备方法。将 1-取代-4，5-二溴-1H-1,2,3-三唑加入到异丙基氯化镁中，通过反应得到 1-取代-4-溴-1H-1,2,3-三唑；然后直接加入异丙基氯化镁-氯化锂复合物，得到 1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸和 1-取代-4-溴-1H-1,2,3-三唑-5-羧酸的混合物；其次，在混合物中加入碱和碘甲烷，通过反应得到 1-取代-4-溴-1H-1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯；水层用盐酸调节 pH=1-5 后，用有机溶剂萃取并干燥；然后通过浓缩和结晶得到 1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸。该方法适合工业化生产，具有较大的应用价值。
• Synthesis, spectroscopic, electrochemistry and antioxidant properties of benzofuroxan and 2H-benzimidazole 1,3-dioxide derivatives: Effects of conjugation with electron-acceptor 1,2,3-triazolyl-1,2,4-oxadiazole
  作者：João C.P. Mayer、Paola C. Pereira、Pauline L. Sagrilo、Bernardo A. Iglesias、Davi F. Back、Vinícius N. da Rocha、Mateus H. Köhler、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138420

  日期：2024.9

  nium tetrafluoroborate (TBTU) as coupling reagent and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec‑7-ene (DBU) as base in acetonitrile, in a one-pot sequence, at room temperature, products were obtained in generally high yields (64 – 93 %) after two 30 min steps and a simple purification process. NMR spectroscopy, X-Ray diffraction and DFT calculations helped to access the preferential tautomeric structures of selected

  一系列新型苯并呋喃和 2,2-二甲基-2-苯并咪唑 1,3-二氧化物衍生物与强吸电子 1,2,4-恶二唑环和酰胺等排体 1,2,3-三唑缀合合成的。含杂环氧化物的羧酸和1,2,3-三唑-4-脲肟作为获得1,2,4-恶二唑的方便反应物。通过在乙腈中使用-(苯并三唑-1-基)-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)作为偶联剂和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)作为碱，在一锅法中，在室温下，经过两个 30 分钟的步骤和简单的纯化过程后，获得的产品收率普遍较高 (64 – 93%)。 NMR 光谱、X 射线衍射和 DFT 计算有助于获得所选化合物的优先互变异构结构。紫外-可见光谱显示 1,2,3-三唑基-1,2,4-恶二唑的特征吸收峰，值得注意的是苯并咪唑-1,3-二氧化物衍生物的分子内电荷转移 (ICT) 谱带位于 500-650 nm 附近，而所有化合物均观察到低荧光量子产率和斯