2(S)-benzyl [4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]-acetate | 927190-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-benzyl [4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]-acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-1,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2-yl]acetate
• CAS: 927190-04-3
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₅
• 分子量: 463.533
• InChiKey: WXENBZVHCHXYMJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-benzyl [4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]-acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((S)-4-Amino-3-oxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-azepino[3,4-b]indol-2-yl)-acetic acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-氧代-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚的合成：新的构象受约束的Trp类似物

  摘要：

  据报道，色氨酸类似物的合成已通过七元内酰胺的形成限制了其构象。Boc-四氢-β-咔啉-3-羧酸的SeO 2氧化制得Boc保护的2'-甲酰基色氨酸。使用氰基硼氢化钠用多种胺和氨基酸酯进行还原胺化，然后将其闭环成目标化合物。约束的Trp衍生物已被掺入内啡肽1阿片肽序列中，以探测其生物活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.069
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2(S)-benzyl [4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-氧代-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚的合成：新的构象受约束的Trp类似物

  摘要：

  据报道，色氨酸类似物的合成已通过七元内酰胺的形成限制了其构象。Boc-四氢-β-咔啉-3-羧酸的SeO 2氧化制得Boc保护的2'-甲酰基色氨酸。使用氰基硼氢化钠用多种胺和氨基酸酯进行还原胺化，然后将其闭环成目标化合物。约束的Trp衍生物已被掺入内啡肽1阿片肽序列中，以探测其生物活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.069

文献信息

• Synthesis of 4-amino-3-oxo-tetrahydroazepino[3,4-b]indoles: new conformationally constrained Trp analogs
  作者：Karolina Pulka、Debby Feytens、Isabelle Van den Eynde、Rien De Wachter、Piotr Kosson、Aleksandra Misicka、Andrzej Lipkowski、Nga N. Chung、Peter W. Schiller、Dirk Tourwé

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.069

  日期：2007.2

  The synthesis of tryptophan analogs is reported in which the conformation has been constrained by formation of a seven-membered lactam. Boc-protected 2′-formyl tryptophan was obtained by SeO2 oxidation of Boc-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid. Reductive amination was performed with a variety of amines and amino acid esters using sodium cyanoborohydride, followed by ring closure to the target

  据报道，色氨酸类似物的合成已通过七元内酰胺的形成限制了其构象。Boc-四氢-β-咔啉-3-羧酸的SeO 2氧化制得Boc保护的2'-甲酰基色氨酸。使用氰基硼氢化钠用多种胺和氨基酸酯进行还原胺化，然后将其闭环成目标化合物。约束的Trp衍生物已被掺入内啡肽1阿片肽序列中，以探测其生物活性构象。