(2-Nitro-benzyl)-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 193967-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2-Nitro-benzyl)-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-[(2-nitrophenyl)methylamino]phosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 193967-34-9
• 化学式: C₂₆H₃₁N₁₀O₁₀P
• 分子量: 674.567
• InChiKey: SDIFYTJJQJNMGZ-VEFAVBFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Nitro-benzyl)-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 乙酸–三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  到oligodeoxynucleoside氨基磷酸酯的新途径（PNH 2）

  摘要：

  我们描述了一种新的战略，使磷酰胺（PNH 2）使用二聚体积木寡核苷磷酸二酯间键合。在N-2-硝基苄基氨基磷酸酯键（PNHR）的光解下产生P generatedNH 2功能。我们通过亚磷酰胺或H-膦酸酯化学方法实现了N-2-硝基苄基氨基磷酸酯β和α-异头核苷酸核苷酸二聚体的合成。α-二聚体（PNHR）中掺入限定位置为α-寡核苷磷酸二酯和PNH 2连杆通过UV照射中解放出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01153-2
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine 在 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (2-Nitro-benzyl)-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  到oligodeoxynucleoside氨基磷酸酯的新途径（PNH 2）

  摘要：

  我们描述了一种新的战略，使磷酰胺（PNH 2）使用二聚体积木寡核苷磷酸二酯间键合。在N-2-硝基苄基氨基磷酸酯键（PNHR）的光解下产生P generatedNH 2功能。我们通过亚磷酰胺或H-膦酸酯化学方法实现了N-2-硝基苄基氨基磷酸酯β和α-异头核苷酸核苷酸二聚体的合成。α-二聚体（PNHR）中掺入限定位置为α-寡核苷磷酸二酯和PNH 2连杆通过UV照射中解放出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01153-2

文献信息

• A new route to oligodeoxynucleoside phosphoramidates (PNH2)
  作者：Alain Laurent、Françoise Debart、Bernard Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01153-2

  日期：1997.7

  strategy to introduce phosphoramidate (PNH2) internucleosidic linkages in oligonucleoside phosphodiesters using dimer building blocks. The PNH2 function is generated under photolysis of the N-2-nitrobenzylphosphoramidate linkage (PNHR). We achieved the synthesis of N-2-nitrobenzylphosphoramidate β and α-anomeric nucleotides dimers via either phosphoramidite or H-phosphonate c chemistry. α-dimer (PNHR)

  我们描述了一种新的战略，使磷酰胺（PNH 2）使用二聚体积木寡核苷磷酸二酯间键合。在N-2-硝基苄基氨基磷酸酯键（PNHR）的光解下产生P generatedNH 2功能。我们通过亚磷酰胺或H-膦酸酯化学方法实现了N-2-硝基苄基氨基磷酸酯β和α-异头核苷酸核苷酸二聚体的合成。α-二聚体（PNHR）中掺入限定位置为α-寡核苷磷酸二酯和PNH 2连杆通过UV照射中解放出来。