6-(4-bromobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 66042-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 1-(4'-Methylcoumarin-6'-oxy)-4-brom-butan；6-(4-bromo-butoxy)-4-methyl-chromen-2-one；6-(4-Bromobutoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 66042-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: BWYGTRCQXKSEST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-哌嗪 、 6-(4-bromobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64.4 %的产率得到4-methyl-6-(4-(4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)butoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  P-gp 和碳酸酐酶 XII (hCA XII) 双重抑制剂通过哌嗪支架对抗肿瘤多药耐药性

  摘要：

  合成并研究了一系列新的哌嗪衍生物，旨在获得P-糖蛋白（P-gp）和碳酸酐酶XII（hCA XII）的双重抑制剂，以协同克服P-gp介导的癌症多药耐药性（MDR）表达两种蛋白 P-gp 和 hCA XII 的细胞。事实上，这些杂化化合物在杂环的两个氮原子上同时含有P-gp和hCA XII结合基团。所有化合物对单独研究的每种蛋白（P-gp 和 hCA XII）均表现出良好的抑制活性，其中许多化合物在过表达两种靶蛋白的耐药 HT29/DOX 和 A549/DOX 细胞系中表现出协同作用。特别是，化合物33通过增强HT29/DOX和A549/DOX细胞中阿霉素的细胞毒性和细胞内积累而表现出最佳活性，从而成为有前景的具有协同机制的P-gp介导的MDR逆转剂。此外，化合物13、27和32在MDR细胞中诱导了附带敏感性（CS），因为它们在耐药细胞中比在敏感细胞中具有更强的细胞毒性。他们的 CS 机制得到了广泛的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29143290
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(4-bromobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  P-gp 和碳酸酐酶 XII (hCA XII) 双重抑制剂通过哌嗪支架对抗肿瘤多药耐药性

  摘要：

  合成并研究了一系列新的哌嗪衍生物，旨在获得P-糖蛋白（P-gp）和碳酸酐酶XII（hCA XII）的双重抑制剂，以协同克服P-gp介导的癌症多药耐药性（MDR）表达两种蛋白 P-gp 和 hCA XII 的细胞。事实上，这些杂化化合物在杂环的两个氮原子上同时含有P-gp和hCA XII结合基团。所有化合物对单独研究的每种蛋白（P-gp 和 hCA XII）均表现出良好的抑制活性，其中许多化合物在过表达两种靶蛋白的耐药 HT29/DOX 和 A549/DOX 细胞系中表现出协同作用。特别是，化合物33通过增强HT29/DOX和A549/DOX细胞中阿霉素的细胞毒性和细胞内积累而表现出最佳活性，从而成为有前景的具有协同机制的P-gp介导的MDR逆转剂。此外，化合物13、27和32在MDR细胞中诱导了附带敏感性（CS），因为它们在耐药细胞中比在敏感细胞中具有更强的细胞毒性。他们的 CS 机制得到了广泛的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29143290

文献信息

• Thakar,K.A.; Dumir,A.B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 1054 - 1056
  作者：Thakar,K.A.、Dumir,A.B.

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR K. A.; DUMIR A. B., INDIAN. J. CHEM., 1977, B 15, NO 11, 1054-1056
  作者：THAKAR K. A.、 DUMIR A. B.

  DOI：——

  日期：——