methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexapyranoside | 91312-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexapyranoside
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,4R,6S)-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 91312-61-7
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: ZNAJRSPNSNIXIY-NGDRWEMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexapyranoside 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 2-(S)-bromoethynyl-6-(S)-methoxy-4-(R)-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排/自由基环化序列高度选择性地进入印za素骨架。

  摘要：

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。

  DOI：

  10.1021/ol0201557
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribo-hexopyranoside 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a023

文献信息

• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10
• Highly Selective Entry to the Azadirachtin Skeleton via a Claisen Rearrangement/Radical Cyclization Sequence
  作者：Thomas Durand-Reville、Luca B. Gobbi、Brian Lawrence Gray、Steven V. Ley、James S. Scott

  DOI：10.1021/ol0201557

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A highly diastereoselective, microwave-induced Claisen rearrangement of an appropriately substituted propargylic enol ether allows the formation of the sterically congested C8-C14 bond of azadirachtin. When combined with a radical-mediated cyclization of the corresponding allene, this sequence offers rapid entry to the framework of azadirachtin.

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。