(2R,3S)-2-Benzyl-3-dibenzylamino-4-methyl-pentanenitrile | 163071-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyl-3-dibenzylamino-4-methyl-pentanenitrile
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzyl-3-(dibenzylamino)-4-methylpentanenitrile
• CAS: 163071-70-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂
• 分子量: 382.549
• InChiKey: PTWJMPAHQASNKF-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyl-3-dibenzylamino-4-methyl-pentanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以96%的产率得到(2S,3S)-2,N³,N³-Tribenzyl-4-methyl-pentane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-amino nitriles and 1,3-diamines

  摘要：

  Chiral beta-N,N-dibenzylamino nitriles Bn(2)NCH(R)CH2CN, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, can be deprotonated and stereoselectively alkylated to afford beta-amino nitriles Bn(2)NCH(R)CH(R')CN with two stereogenic centers. LiAlH4-reduction leads to the corresponding 1,3-diamines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78493-0
• 作为产物：
  描述：

  L-dibenzylvalinal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 硫代氯甲酸苯酯 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Benzyl-3-dibenzylamino-4-methyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-amino nitriles and 1,3-diamines

  摘要：

  Chiral beta-N,N-dibenzylamino nitriles Bn(2)NCH(R)CH2CN, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, can be deprotonated and stereoselectively alkylated to afford beta-amino nitriles Bn(2)NCH(R)CH(R')CN with two stereogenic centers. LiAlH4-reduction leads to the corresponding 1,3-diamines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78493-0