6-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-one | 169601-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-hydroxy-2-phenyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 169601-56-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: PLGNLGVFOGRRRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-one 、 toluene-4-thiosulfonic acid S-(2-isopropyl-5-methylphenyl) ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3-›(2-isopropyl-5-methyl-phenylthio)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及新颖的5,6-二氢吡咯衍生物及相关结构，这些衍生物能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，从而阻断HIV的感染性。5,6-二氢吡咯衍生物在开发用于治疗细菌和病毒感染及疾病（包括艾滋病）的治疗方法中是有用的。本发明还涉及多功能化5,6-二氢吡咯及其相关结构的合成方法。

  公开号：

  US05840751A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 sodium;hydride 、 正丁基锂 、 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylpropan-1-one 、 在 crude product 、 乙醚 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以to afford a solid (m.p. 112°-114° C.)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及新型5,6-二氢吡喃衍生物及其相关结构，这些衍生物能够有效地抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，从而阻止HIV的感染性。这些5,6-二氢吡喃衍生物在开发治疗细菌和病毒感染和疾病（包括艾滋病）的疗法方面具有用途。本发明还涉及合成多功能化的5,6-二氢吡喃和相关结构的方法。

  公开号：

  US05840751A1

文献信息

• 5,6-DIHYDROPYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729463B1

  公开（公告）日：2002-05-22
• US5789440A
  申请人：——

  公开号：US5789440A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US5840751A
  申请人：——

  公开号：US5840751A

  公开（公告）日：1998-11-24
• US5936128A
  申请人：——

  公开号：US5936128A

  公开（公告）日：1999-08-10
• [EN] 5,6-DIHYDROPYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA 5,6-DIHYDROPYRONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE ET AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：——

  公开号：WO1995014011A2

  公开（公告）日：1995-05-26

  [EN] The present invention relates to novel 5,6-dihydropyrone derivatives and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The 5,6-dihydropyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized 5,6-dihydropyrones and of related structures.
  [FR] La présente invention se rapporte à des nouveaux dérivés de la 5,6-dihydropyrone ainsi qu'à des structures apparentées, qui inhibent puissamment l'aspartyle protéase du VIH en bloquant le pouvoir infectant du VIH. Les dérivés de la 5,6-dihydropyrone sont utiles dans le développement des thérapies destinées au traitement des infections et maladies bactériennes et virales, notamment le SIDA. La présente invention se rapporte également à des procédés de synthèse de 5,6-didhydropyrones multifonctionnalisées et de structures apparentées.