(3aS,4R,5R,7aR)-5,7a-Diacetoxy-4-methyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester | 144067-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aR)-5,7a-Diacetoxy-4-methyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 144067-02-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: TVHAZKIBOAHQCG-CZPYZCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aR)-5,7a-Diacetoxy-4-methyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(3aR,4S,7aS)-7a-Hydroxy-4-methyl-1,5-dioxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of taxol. 2. Construction of A and C ring intermediates and initial attempts to construct the ABC ring system

  摘要：

  A method for the formation of Taxol's ABC ring system has been developed. General methods for the synthesis of versatile synthons for Taxol's A ring (8) and C ring (55) are presented. A model study using a simplified C ring synthon (17) confirmed the viability of the sequential Shapiro-McMurry strategy for formation of Taxol's B ring. Careful exploration of the chemistry of various A-B ring conjugates allowed the development of a successful method for formation of the B ring in a more functionalized system.

  DOI：

  10.1021/ja00107a007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (3aS,4R,5R,7aR)-5,7a-Diacetoxy-4-methyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a fully functionalized CD ring system of taxol

  摘要：

  与紫杉醇 CD 环系统相关的关键构件 16 和 17 已通过立体控制的高效序列以外消旋形式合成，该序列具有新颖的 Diels-Alder 反应和氧杂环丁烷形成。

  DOI：

  10.1039/c39920001118