ethyl 4-<<2-hydroxy-3-(1-H-imidazol-1-yl)propoxy>methyl>benzoate | 108836-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-<<2-hydroxy-3-(1-H-imidazol-1-yl)propoxy>methyl>benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(2-hydroxy-3-imidazol-1-ylpropoxy)methyl]benzoate
• CAS: 108836-44-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: WURSCJMCASQKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<<2-hydroxy-3-(1-H-imidazol-1-yl)propoxy>methyl>benzoate 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-[3-Imidazol-1-yl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propoxymethyl]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的血栓烷合酶抑制剂系列的构效关系。

  摘要：

  制备了4-[[2-（1H-咪唑-1-基）-1-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基]甲基]乙氧基]甲基]苯甲酸的类似物（5m），并作为血栓烷合酶抑制剂进行了评估。一系列5m的酯显示亲脂性与完整血小板中TxB2生成的抑制之间呈抛物线关系，其活性高达达唑西本的50倍。然而，在给药于兔子时，乙酯5d的作用时间很短，这是由于其快速的新陈代谢和通过脱酯作用和β-葡糖醛酸糖化作用的排泄作用。用其他潜在的药效基团取代羧酸酯基团的尝试未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00392a011
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 4-<<2-hydroxy-3-(1-H-imidazol-1-yl)propoxy>methyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的血栓烷合酶抑制剂系列的构效关系。

  摘要：

  制备了4-[[2-（1H-咪唑-1-基）-1-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基]甲基]乙氧基]甲基]苯甲酸的类似物（5m），并作为血栓烷合酶抑制剂进行了评估。一系列5m的酯显示亲脂性与完整血小板中TxB2生成的抑制之间呈抛物线关系，其活性高达达唑西本的50倍。然而，在给药于兔子时，乙酯5d的作用时间很短，这是由于其快速的新陈代谢和通过脱酯作用和β-葡糖醛酸糖化作用的排泄作用。用其他潜在的药效基团取代羧酸酯基团的尝试未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00392a011

文献信息

• MANLEY, PAUL W.;ALLANSON, NIGEL M.;BOOTH, ROBERT F. G.;BUCKLE, PHILIP E.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1588-1595
  作者：MANLEY, PAUL W.、ALLANSON, NIGEL M.、BOOTH, ROBERT F. G.、BUCKLE, PHILIP E.、+

  DOI：——

  日期：——