5-allyloxy-4-formyl-1,3-benzodioxole | 316800-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-allyloxy-4-formyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(allyloxy)-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde；5-prop-2-enoxy-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 316800-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: LPMSQPHIJNMKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxy-4-formyl-1,3-benzodioxole 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,5-dihydroxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of dillapiol [4,5-dimethoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole], its 4-methylthio and other analogs

  摘要：

  描述了从天然、商业上可获得的芝麻酚作为起始原料合成天然协同剂二氢黄花酮的三种方法。这些方法之间的主要区别在于额外的甲氧基和烯丙基取代基的引入顺序。在其中一种合成方法中，通过亲电芳香取代反应在C4上引入一个甲酰基，然后通过Baeyer-Villiger反应和随后的甲基化将其转化为甲氧基；在另外两种方法中，采用了定向邻位金属化、Baeyer-Villiger、甲基化的顺序。在合成途中使用了各种中间体来生成超过30种类似物，包括4-硫代甲基二氢黄花酮，以研究这些化合物的农药协同作用的结构活性关系。还制备了带有C4甲氧基的放射性标记二氢黄花酮。与蚊幼虫的初步筛选显示，本研究中制备的大多数衍生物与光毒性杀虫剂α-硫代噻吩具有显著的协同活性。关键词：二氢黄花酮、杀虫剂协同剂、二氢黄花酮类似物、4-甲硫代二氢黄花酮。

  DOI：

  10.1139/v00-138
• 作为产物：
  描述：

  O-allyl-sesamol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-allyloxy-4-formyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（-）-香芹酮的对映体合成8-表庚二烯

  摘要：

  通过伴随O-烯丙基的脱保护和20衍生自（-）-香芹酮的20的电环化作用，实现了抗肿瘤海洋海绵代谢物puupehedione（2a）及其C 8-顶基2b作为其亚甲二氧基衍生物8a和8b的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00153-8

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'AMINE OXYDASE SENSIBLE À LA SEMI-CARBAZIDE (SSAO) / PROTÉINE D'ADHÉSION VASCULAIRE 1 (VAP-1) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2010029379A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及具有氧肟基或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的一般式（i）的化合物及其用途，用于抑制半羧酸敏感胺氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白-1（VAP-1），包括该化合物或其盐、水合物或溶剂化合物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢相关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病变和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍相关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES
  申请人：Mátyus Péter

  公开号：US20110263567A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及一般式（i）的化合物，其具有肟基或药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，并用于抑制半卡巴肼敏感胺基氧化酶（SSAO），也称血管粘附蛋白-1（VAP-1），一种包含该化合物或其盐、水合物或溶剂化物作为活性成分的药物组合物，一种用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢有关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍有关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• Compounds for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO)/vascular adhesion protein-1 (VAP-1) and uses thereof for treatment and prevention of diseases
  申请人：Mátyus Péter

  公开号：US08536210B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及具有羟肟基团或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物的一般式(i)的化合物，以及其用于抑制半卡巴肼敏感性胺基氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白-1（VAP-1），包括该化合物或其盐、水合物或溶剂化物作为活性成分的药物组合物，预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢有关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍有关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE INHIBITORS FOR USE AS ANALGESICS IN TRAUMATIC NEUROPATHY AND NEUROGENIC INFLAMMATION
  申请人：Pécsi Tudományegyetem

  公开号：EP3131539B1

  公开（公告）日：2018-12-05
• US8536210B2
  申请人：——

  公开号：US8536210B2

  公开（公告）日：2013-09-17