6-(1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 71712-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: (α-methylbenzyl)-3,4-methylenedioxy-6-hydroxybenzene；(alpha-Methylbenzyl)-3,4-methylenedioxy-6-hydroxybenzene；6-(1-phenylethyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 71712-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: BWAVINRZBCEJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6-(1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-phenylvinyl)-1,2-benzodioxol-5-ol 在 2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ(5)-phosphacyclohepta[2,1a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d

文献信息

• Phosphorous Acid-Catalyzed Alkylation of Phenols with Alkenes
  作者：Shaofeng Wu、Jianyu Dong、Dan Zhou、Wan Wang、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03028

  日期：2020.11.20

  A H3PO3-catalyzed alkylation of phenols with alkenes is achieved in a facile, efficient, and selective manner. The reaction shows a unique selectivity, i.e., excellent regioselectivity, thorough suppression of overalkylation, without alkylation of a simple phenyl ring, and can selectively provide ortho-, meta-, or para-alkylated phenol derivatives in good to excellent yields. This feature along with

  AH 3 PO 3催化的苯酚与烯烃的烷基化反应以简便，有效和选择性的方式实现。该反应显示出独特的选择性，即优异的区域选择性，彻底抑制了过度烷基化，而没有简单的苯环烷基化，并且可以有选择地提供邻位，间位或对位烷基化的苯酚衍生物，收率良好至优异。此功能以及温和的反应条件，敏感的官能团耐受性以及酚类生物活性化合物的按比例放大合成和后期修饰，使其成为酚类修饰的理想且实用的替代品。
• Polybutylbenzylphenols and benzyl-3,4-methylenedioxbenzenes in insect
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04482728A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  Certain polybutylbenzylphenols and benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes are useful for insect control especially as insect chemosterilants and oviposition inhibitors. The benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes also find utility as growth inhibitors for mosquito larvae.

  某些聚丁基苯基酚和苯基-3,4-亚甲二氧基苯对昆虫控制特别有用，尤其是作为昆虫化学不育剂和产卵抑制剂。苯基-3,4-亚甲二氧基苯也可作为蚊幼虫生长抑制剂使用。
• Polybutylbenzylphenols and benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes in insect
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04342777A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  Certain polybutylbenzylphenols and benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes are useful for insect control especially as insect chemosterilants and oviposition inhibitors. The benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes also find utility as growth inhibitors for mosquito larvae.

  某些聚丁基苯基苯酚和苯基-3,4-亚甲二氧基苯乙烯对昆虫控制特别有效，特别是作为昆虫化学不育剂和产卵抑制剂。苯基-3,4-亚甲二氧基苯乙烯还可用作蚊幼虫的生长抑制剂。
• US4342777A
  申请人：——

  公开号：US4342777A

  公开（公告）日：1982-08-03
• US4357344A
  申请人：——

  公开号：US4357344A

  公开（公告）日：1982-11-02