6-(1-phenylvinyl)-1,2-benzodioxol-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(1-phenylvinyl)-1,2-benzodioxol-5-ol
• 英文别名: 6-(1-phenylvinyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol；6-(1-Phenylethenyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: AAZZOSWCHBBDHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-phenylvinyl)-1,2-benzodioxol-5-ol 在 2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ(5)-phosphacyclohepta[2,1a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-hydroxy-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到6-(1-phenylvinyl)-1,2-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d

文献信息

• Reactions of<i>o</i>-quinones with α-methyl- (or methylene) substituted phosphorus ylides. Synthesis of benzo[<i>b</i>]furan derivatives
  作者：Daman R. Gautam、Konstantinos E. Litinas、Konstantina C. Fylaktakidou、Demetrios N. Nicolaides

  DOI：10.1002/jhet.5570400301

  日期：2003.5

  In Wittig reaction of some α-methyl- and α-methylene-substituted phosphorus ylides with o-quinones, benzo[b]furan derivatives were obtained via the cyclization of the o-vinylphenols, initially formed from the tautomerization of the corresponding intermediate o-quinone methides.

  在一些α-甲基和α-亚甲基取代的磷酰化物与邻醌的维蒂希反应中，通过邻乙烯基苯酚的环化反应获得了苯并[ b ]呋喃衍生物，该衍生物最初是由相应中间体邻-的互变异构形成的。醌甲基化物。
• FeCl₃-catalyzed dimerization/elimination of 1,1-diarylalkenes: efficient synthesis of functionalized 4<i>H</i>-chromenes
  作者：Chao Ma、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c7ob02941a

  日期：——

  An efficient synthesis of valuable poly-substituted 4H-chromenes was developed via a [4 + 2] cycloaddition followed by the elimination of 1,1-diarylalkenes. The inexpensive FeCl3 salt has proven to be an efficient catalyst for this transformation. The commercial availability of the catalyst and reagents, together with a convenient procedure, makes this an attractive method for 4H-chromene synthesis

  通过[4 + 2]环加成反应，然后消除1,1-二芳基烯烃，开发了一种有价值的多取代4 H-色烯的有效合成方法。廉价的FeCl 3盐已被证明是这种转化的有效催化剂。催化剂和试剂的商业可得性，以及方便的程序，使得该方法成为用于4 H-苯甲基合成的有吸引力的方法。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylethanes by Transfer Hydrogenation
  作者：Zhaobin Wang、Fujin Ai、Zheng Wang、Wanxiang Zhao、Guangyu Zhu、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja510980d

  日期：2015.1.14

  organocatalytic transfer hydrogenation strategy for the asymmetric synthesis of 1,1-diarylethanes is described. Under mild conditions, a range of 1,1-diarylethanes substituted with an o-hydroxyphenyl or indole unit could be obtained with excellent efficiency and enantioselectivity. We also extended the protocol to an unprecedented asymmetric hydroarylation of 1,1-diarylalkenes with indoles for the synthesis of

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。