3-(4-Chloro-phenyl)-2-hydroxymethyl-oxirane-2-carbonitrile | 116229-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenyl)-2-hydroxymethyl-oxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)oxirane-2-carbonitrile
• CAS: 116229-90-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: BENGPWQIEOORHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chloro-phenyl)-2-hydroxymethyl-oxirane-2-carbonitrile 生成 (Z)-2-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  由α-氰基-α-羟甲基环氧化物简单直接合成α-羟基不饱和醛

  摘要：

  通过配合物Li 2 NiBr 4在四氢呋喃中的溶液使α-氰基-α-羟甲基环氧化物开环，得到α-溴-α'-羟基酮，用吡啶处理可得到良好产率的α-羟基不饱和醛。

  DOI：

  10.1039/c39870001869

文献信息

• A Simple Route to 3-Substituted 2-Cyano Allylic Alcohols
  作者：Mouna Aiai、Michèle Baudy-Floc’h、Albert Robert、Philippe Le Grel

  DOI：10.1055/s-1996-4214

  日期：1996.3

  The first original and simple route to 3-substituted 2-cyano allylic alcohols with very good yields is described. The epoxide function in the key step acts as a protecting group during the synthesis of these allylic alcohols.

  描述了第一个以非常好的收率制备 3-取代 2-氰基烯丙醇的原始且简单的路线。关键步骤中的环氧化物官能团在这些烯丙醇的合成过程中充当保护基团。
• A simple and direct synthesis of α-hydroxy unsaturated aldehydes from α-cyano-α-hydroxymethyl epoxides
  作者：Layachi Khamliche、Albert Robert

  DOI：10.1039/c39870001869

  日期：——

  The ring opening of α-cyano-α-hydroxymethyl epoxides by a solution of the complex Li2NiBr4 in tetrahydrofuran leads to α-bromo-α′-hydroxy ketones which in treatment with pyridine give good yields of α-hydroxy unsaturated aldehydes.

  通过配合物Li 2 NiBr 4在四氢呋喃中的溶液使α-氰基-α-羟甲基环氧化物开环，得到α-溴-α'-羟基酮，用吡啶处理可得到良好产率的α-羟基不饱和醛。
• KHAMLICHE, LAYACHI;ROBERT, ALBERT, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 24, 1869-1870
  作者：KHAMLICHE, LAYACHI、ROBERT, ALBERT

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse de cétones α, α′-fonctionnalisées puis d'aldéhydes α-énols par ouverture des α-cyano α-hydroxyméthyl époxydes.
  作者：K. Layachi、I. Ariès-Gautron、M. Guerro、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88717-2

  日期：1992.2

  Two synthetic routes to alpha-enol aldehydes are described. Monosubstituted alpha-enol aldehydes are obtained via Li2NiBr4/THF, ring opening of the trisubstituted alpha-cyano alpha-hydroxymethyl epoxides while disubstituted alpha-enol aldehydes are prepared through HX opening of the corresponding tetrasubstituted epoxide alcohols protected as acetate, followed by Ni(OAc)2 decyanation of the intermediate cyanhydrins and by NaOAc deprotection of the formed alpha,alpha'-functionalized ketones.