3-iodo-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1228349-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-iodo-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-iodo-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one；5-iodo-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 1228349-55-0
• 化学式: C₅H₆INO
• 分子量: 223.013
• InChiKey: LWSNSZLAFBDVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 、 5-溴-1-戊烯 在 碘 、 锌 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以41 mg的产率得到3-(4'-pentenyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（ω'-链烯基）-和3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮的非对映和对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  3-（ω' -烯基） -取代的5,6-二氢- 1 H ^ -吡啶-2-酮2 - 4制备为前体光环通过从3-碘-5,6-二氢-1-交叉耦合ħ -吡啶-2-酮（8）或-更优选-从相应的α-（ω' -烯基） -取代的δ-戊内酰胺9 - 11由硒化/消除序列（56-62％总产率）。3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1 H-吡啶2-2-酮5和6可从3-重氮哌啶-2-酮的总产率中获得43％和37％（15）通过在3位的α，α-氯硒基化反应，然后用ω-链烯酸酯进行氯离子的亲核置换并氧化消除亚硒酸盐。在λ＝ 254nm处照射时，前体化合物进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。基板2和5，由两个原子的链拴，排他地输送的相应交叉产品19和20，和基片3，5，和6，通过拴系更长的链，得到直制品21 - 23。完全的区域和非对映选择性光环加成反应的产率为63-83％。在手性模板（−）- 1和（+）‐

  DOI：

  10.1002/chem.200902616
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 四氯化碳 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-iodo-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（ω'-链烯基）-和3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮的非对映和对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  3-（ω' -烯基） -取代的5,6-二氢- 1 H ^ -吡啶-2-酮2 - 4制备为前体光环通过从3-碘-5,6-二氢-1-交叉耦合ħ -吡啶-2-酮（8）或-更优选-从相应的α-（ω' -烯基） -取代的δ-戊内酰胺9 - 11由硒化/消除序列（56-62％总产率）。3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1 H-吡啶2-2-酮5和6可从3-重氮哌啶-2-酮的总产率中获得43％和37％（15）通过在3位的α，α-氯硒基化反应，然后用ω-链烯酸酯进行氯离子的亲核置换并氧化消除亚硒酸盐。在λ＝ 254nm处照射时，前体化合物进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。基板2和5，由两个原子的链拴，排他地输送的相应交叉产品19和20，和基片3，5，和6，通过拴系更长的链，得到直制品21 - 23。完全的区域和非对映选择性光环加成反应的产率为63-83％。在手性模板（−）- 1和（+）‐

  DOI：

  10.1002/chem.200902616

文献信息

• Synthetic Studies on Keramaphidin B: Formation of a Macrocyclic Ring by Intramolecular Diels-Alder Reaction
  作者：Masahisa Nakada、Hiroki Shimoda、Takahiro Shibata、Daisuke Sekine

  DOI：10.3987/com-19-14117

  日期：——

  keramaphidin B, is required for further studies on keramaphidin B. Hence, we started to develop a new synthetic approach toward keramaphidin B and as a preliminary study, we investigated the possibility of constructing the macrocyclic ring of keramaphidin B via an intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction. Herein we report the results of this feasibility study. Scheme 2. Our planned synthetic approach

  已经研究了通过分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应构建 keramaphidin B 大环的可能性。发现具有二氢吡啶酮和二烯部分的底物的 IMDA 反应在 80°C 的 SnCl4 存在下进行，这些底物由包括线性三键的烷基链束缚。图 1. keramaphidin B 和 manzamine 家族成员的结构 Keramaphidin B（图 1）从海海绵 Aphimedon sp. Kobayashi 及其同事于 1994 年在冲绳庆良间群岛收集到。 广泛的 NMR 研究和 keramaphidin B 的 X 射线晶体学分析揭示了其独特的五环结构，具有 1,4-etheno-2, 具有两个大环和四个连续立体中心（包括一个全碳四元立体中心）的 7-十氢亚萘基核心。据报道，Keramaphidin B 对 P388 鼠白血病和 KB 人表皮样癌细胞具有细胞毒性（IC50 分别为