[3-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyl-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenyl-5-trimethylsilylborol-2-yl]-trimethylsilane | 1510847-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyl-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenyl-5-trimethylsilylborol-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1510847-78-5
• 化学式: C₃₄H₂₃B₂F₁₅Si₂
• 分子量: 794.326
• InChiKey: UNYSDMKAYKBUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyl-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenyl-5-trimethylsilylborol-2-yl]-trimethylsilane 在 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (C6F5)2-BC(H)=C(H)tBu
  参考文献：
  名称：

  反应性五氟苯基取代的乙硼烷的Borole途径（4）

  摘要：

  β-硼硼烷3在[4 + 2] -环加成中添加苯乙炔，得到硼基取代的7-硼烷硼二烯衍生物4 b。热解（60°C）导致B-B偶联发生重排，得到四芳基二硼烷（4）6 b。它通过裂解BB键分裂氢。在末端乙炔1-戊炔的情况下，乙硼烷（4）化合物6b经历了罕见的1,1-二硼化反应，生成了相应的双辛基硼烷产品14。

  DOI：

  10.1002/anie.201807743
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 以 二氯甲烷-D2 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [3-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyl-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenyl-5-trimethylsilylborol-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  反应性五氟苯基取代的乙硼烷的Borole途径（4）

  摘要：

  β-硼硼烷3在[4 + 2] -环加成中添加苯乙炔，得到硼基取代的7-硼烷硼二烯衍生物4 b。热解（60°C）导致B-B偶联发生重排，得到四芳基二硼烷（4）6 b。它通过裂解BB键分裂氢。在末端乙炔1-戊炔的情况下，乙硼烷（4）化合物6b经历了罕见的1,1-二硼化反应，生成了相应的双辛基硼烷产品14。

  DOI：

  10.1002/anie.201807743

文献信息

• Borole Formation by 1,1-Carboboration
  作者：Fang Ge、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/ja4110396

  日期：2014.1.8

  Bis(trimethylsilylethynyl)diphenylaminoborane was reacted with the strong Lewis acid B(C6F5)(3) at ambient temperature to give the borole 9 admixed with a small amount of its thermal follow-up product 12. Compound 9 was subsequently stabilized by adduct formation with pyridine (10). Treatment of bis-(trimethylsilylethynyl)phenylborane with B(C6F5)(3) gave the borole 14, which reacted with 3-hexyne to give the [4 + 2] cycloaddition product 15.
• Reactions of Boroles Formed by 1,1-Carboboration
  作者：Fang Ge、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om501085j

  日期：2015.1.12

  The borole 2, obtained by 1,1-carboboration of phenylbis(trimethylsilylethynyl)borane with B(C6F5)(3), undergoes [4 + 2] cycloaddition reactions with 1-pentyne and with ethene to give the 7-borabicyclo[2.2.1]heptadiene and -heptene derivatives, respectively. The borole 2 reacts with pyridine at room temperature to give a pyridine-stabilized borolium ion. The reaction proceeds by phenyl migration and Me3SiF elimination. Carbon monoxide reacts rapidly with the borole 2 at room temperature to give the unusual ketene derivative 19 with Me3Si migration across the ring system.