(C6F5)2-BC(H)=C(H)tBu | 217966-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (C6F5)2-BC(H)=C(H)tBu
• 英文别名: [(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 217966-88-6
• 化学式: C₁₈H₁₁BF₁₀
• 分子量: 428.08
• InChiKey: HUTASHBJOXEBFM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (C6F5)2-BC(H)=C(H)tBu 以 二氯甲烷-D2 、 苯 为溶剂， 反应 228.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unusual borane addition to conjugated dienylphosphanes under frustrated Lewis pair conditions

  摘要：

  二苯基膦异戊二烯通过异构化反应和随后的1,4-P/B加成与一系列R-B（C6F5）2硼路易斯酸反应，形成相应的杂环膦鎓/硼酸盐带电中性产物。

  DOI：

  10.1039/c5dt03879k
• 作为产物：
  描述：

  [3-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyl-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenyl-5-trimethylsilylborol-2-yl]-trimethylsilane 在 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (C6F5)2-BC(H)=C(H)tBu
  参考文献：
  名称：

  反应性五氟苯基取代的乙硼烷的Borole途径（4）

  摘要：

  β-硼硼烷3在[4 + 2] -环加成中添加苯乙炔，得到硼基取代的7-硼烷硼二烯衍生物4 b。热解（60°C）导致B-B偶联发生重排，得到四芳基二硼烷（4）6 b。它通过裂解BB键分裂氢。在末端乙炔1-戊炔的情况下，乙硼烷（4）化合物6b经历了罕见的1,1-二硼化反应，生成了相应的双辛基硼烷产品14。

  DOI：

  10.1002/anie.201807743

文献信息

• Formation of Reactive π-Conjugated Frustrated N/B Pairs by Borane-Induced Propargyl Amine Rearrangement
  作者：Tongdao Wang、Constantin G. Daniliuc、Christian Mück-Lichtenfeld、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/jacs.7b11958

  日期：2018.3.14

  substituted alkenyl-bridged frustrated N/B Lewis pairs 5. Their structures and spectroscopic features indicate a pronounced participation of the mesomeric s-trans-iminium/borata-alkene resonance form. The compounds are thought to be formed in a stepwise addition/rearrangement process which is initiated by a trans-1,2-amine/borane FLP addition to the carbon-carbon triple bond to generate a reactive zwitterionic

  N-炔丙基四甲基哌啶与一系列反式-烯基-B(C6F5)2 化合物反应，得到取代的烯基桥连的受挫 N/B 路易斯对 5。它们的结构和光谱特征表明中间体 s-反式亚胺鎓的显着参与/硼酸烯烃共振形式。这些化合物被认为是在逐步加成/重排过程中形成的，该过程由反式-1,2-胺/硼烷 FLP 加成到碳-碳三键引发，生成反应性两性离子氮丙啶鎓/链烯基硼酸盐中间体。随后的烯基硼酸盐攻击导致活化的三元杂环打开，并形成产物 5a-c。用 B( )3 处理炔丙基-TMP 底物给出了这种氮丙啶鎓/硼酸甜菜碱的稳定实例，该实例已被分离并充分表征。产品 5a-c 是有源 N/B FLP。他们在温和条件下异裂二氢，得到相应的 NH+/BH- 产物 9a-c。这些包含 Z 构型的核心 C=C 双键，这表明在该反应过程中围绕 5a-c 的中心 CC 键的旋转平衡。通过 DFT 计算分析了 5c 系统的结构和化学特征。
• 1,1-Alkenylboration of diarylphosphino-enynes: convenient synthetic entry to vicinal P/B Lewis pairs at extended conjugated π-frameworks
  作者：Guo-Qiang Chen、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c4ob02134g

  日期：——

  Alkenylboranes R-CHCH-B(C₆F₅)₂ undergo carbon–carbon coupling by means of 1,1-alkenylboration with diarylphosphino-enynes to give conjugated hexatriene derivatives that bear a vicinal pair of B(C₆F₅)₂ and PAr₂ functionalities at the framework.

  烯基硼烷R-CHCH-B(C6F5)2通过1,1-烯基硼化与二芳基膦炔烯的碳-碳偶联反应，形成具有邻位B( )2和PAr2官能团的共轭六烯衍生物。
• Synthesis, Properties, and Hydroboration Activity of the Highly Electrophilic Borane Bis(pentafluorophenyl)borane, HB(C₆F₅)₂¹
  作者：Daniel J. Parks、Warren E. Piers、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1021/om980673e

  日期：1998.12.1

  bis(pentafluorophenyl)borane, 1, are described. A three-step procedure uses the −C6F5 transfer agent Me2Sn(C6F5)2 to produce the chloroborane ClB(C6F5)2, which is subsequently converted to 1 by treatment with a silane, and proceeds with an overall yield of 62%. Alternatively, 1 can be made in 69% yield from B(C6F5)3 and Et3SiH by heating the two reagents at 60 °C for 3 days in benzene. Borane 1 is dimeric in

  描述了两种可靠且有效的途径制备双（五氟苯基）硼烷1。三步过程使用-C 6 F 5转移剂Me 2 Sn（C 6 F 5）2生成氯硼烷ClB（C 6 F 5）2，随后将其通过硅烷处理转化为1，收益率为62％。或者，可以从B（C 6 F 5）3和Et 3以69％的收率制得1通过在苯中在60°C下加热两种试剂3天来实现SiH。硼烷1是固态的二聚体，如通过X射线晶体学分析所确定的。然而，在芳族溶剂中，存在可检测量的单体硼烷（二聚物：单体之比≈4.5∶1）。二聚体易于与单体解离，再加上硼烷的高亲电性，使得1在芳族溶剂中成为非常活泼的加氢硼化试剂。在供体溶剂（例如四氢呋喃）中不会进行硼氢化。多种烯烃的调查和炔底物表明，1氢硼酸盐具有与常用试剂（如9-BBN）相当的区域选择性和化学选择性，但速率要快得多。试剂的第二个独特特征是在烯烃加氢硼化产物中发生硼烷基迁移的设备。该性质可用于获得硼氢化的热力学产物，其
• Reaction of strongly electrophilic alkenylboranes with phosphanylalkynes: rare examples of intermolecular 1,1-alkenylboration reactions
  作者：Olga Ekkert、Ottmar Tuschewitzki、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c3cc43294g

  日期：——

  Simple alkenylbis(pentafluorophenyl)boranes undergo 1,1-alkenylboration with phosphanylacetylenes to give phosphane-borane Lewis pairs with a conjugated diene backbone.

  简单的烯基双（五氟苯基）硼烷与膦基乙炔进行1,1-烯基硼酸酯化反应，生成具有共轭二烯骨架的膦-硼烷路易斯对。
• Unsaturated Vicinal Frustrated Lewis Pair Formation by Electrocyclic Ring Closure and Their Reaction with Nitric Oxide
  作者：Thomas Özgün、Guo-Qiang Chen、Constantin G. Daniliuc、Alison C. McQuilken、Timothy H. Warren、Robert Knitsch、Hellmut Eckert、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00627

  日期：2016.11.14

  The Lewis acidic beta-styryl-B(C6F5)(2) reagent 6a undergoes a clean 1,1-carboboration reaction with 1-(PMes(2))-2-cyclohexenyl acetylene 9 at 60 degrees C to give the vicinal P/B-substituted conjugated triene product 10a. At 80 degrees C this undergoes a stereoselective thermally induced disrotatory electrocyclic ring closure to give the cyclohexadiene-derived P/B system 11. Subsequent TEMPO oxidation gave the substituted phenylene-bridged P/B product 12. Both 11 and 12 are active phosphane/borane frustrated Lewis pairs (FLPs). The FLP 11 reacts in a typical way with phenylacetylene to give the phosphonium/alkynylborate product 13. Compound 12 cleaves dihydrogen at near ambient conditions to give the respective phosphonium/hydridoborate zwitterion 14. Both the FLPs 11 and 12 cooperatively add P/B to the nitrogen atom of nitric oxide (NO) within minutes at room temperature to give the persistent P/B FLPNO center dot radicals 19 and 21, respectively (both characterized by X-ray diffraction and by EPR spectroscopy). The FLPs 11 and 12 are thermally robust. At elevated temperatures (11: 75 degrees C, 12: 100 degrees C) they undergo a coupling reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate with carbon-carbon bond activation at a P-mesityl substituent.