N,N-diphenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine | 1114957-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diphenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• CAS: 1114957-86-6
• 化学式: C₃₂H₂₂NO₂P
• 分子量: 483.506
• InChiKey: GGHSQMWOUBCERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 二苯胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以34%的产率得到N,N-diphenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
  参考文献：
  名称：

  关于氨基酸酯的不对称铱催化 N-烯丙基化：通过手性亚磷酰胺配体的结构变化提高选择性

  摘要：

  配体与众不同：一种新的手性亚磷酰胺配体允许使用易于获得的支链（外消旋）碳酸烯丙酯以无与伦比的立体选择性对氨基酸酯进行 Ir 催化的 N-烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200188
• 作为试剂：
  描述：

  环庚三烯 、 苯乙炔 在 cobalt(II) iodide N,N-diphenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-phenylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene 、 7-phenylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  首次用钴（I）催化环庚三烯与炔烃的[6 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：参见文本] CoI2（dppe）/ Zn / ZnI2系统有效地催化环庚三烯与末端炔烃的[6 + 2]环加成反应，得到7-烷基-双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯的收率中等至优异。事实证明该催化剂对酮，砜，酯，缩酮，醚，醇，酰亚胺和腈等官能团具有耐受性。CHT和苯乙炔与BINOL亚磷酰胺配体4的对映选择性环加成得到环加合物3a（R = Ph），产率为91％，ee为74％。

  DOI：

  10.1021/ol050618j

文献信息

• PHOSPHORAMIDITE LIGAND AND PRODUCTION METHOD OF ALLYLIC AMINE USING THE SAME
  申请人：CARREIRA Erick M.

  公开号：US20090054689A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a production method of an allylic amine represented by the formula (III): wherein R 3 is as defined in the specification, which comprises reacting by an allylic alcohol represented by the formula (II): wherein R 3 is as defined in the specification, with sulfamic acid, in the presence of a phosphoramidite ligand represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, and an iridium complex. According to the present invention, a primary allylic amine can be produced directly from an allylic alcohol, without use of an activator for an allylic alcohol and conversion of an allylic alcohol into an activated compound thereof.

  本发明提供了一种制备烯丙胺的生产方法，烯丙胺的化学式为(III)，其中R3如规范中定义，该方法包括使用磷酰胺配体(I)和铱配合物，在磺酸的存在下，将烯丙醇(II)与磺酸反应。根据本发明，可以直接从烯丙醇中生产出主要的烯丙胺，而无需使用烯丙醇的活化剂，也无需将烯丙醇转化为其活化化合物。
• Rapid Identification of a Scalable Catalyst for the Asymmetric Hydrogenation of a Sterically Demanding Aryl Enamide
  作者：Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、Thijs Kuilman、Robert Jan Vijn、John Janssen、Harrie Straatman、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries

  DOI：10.1021/op100011y

  日期：2010.5.21

  High throughput screening was used to find a cost-effective and scalable catalyst for the asymmetric hydrogenation of a sterically demanding enamide as an intermediate towards a new potent melanocortin receptor agonist useful in the treatment of obesity. Lessons drawn from the testing of a first library of 96 chiral monodentate phosphoramidites led to the design of a second focused library of 16 chiral

  高通量筛选用于寻找一种经济高效且可扩展的催化剂，用于空间上需要的酰胺的不对称氢化，作为对治疗肥胖症有用的新型强效黑皮质素受体激动剂的中间体。从对96个手性单齿亚磷酰胺的第一个文库的测试中吸取的教训导致设计了由16个手性配体组成的第二个聚焦文库，从而发现了一种新的高效催化剂。该催化剂基于铑和庞大的单齿亚磷酸酯配体。催化剂按比例放大并用于公斤生产所需的松散手性酰胺。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Directed C–H Alkylation of Indole with Styrenes
  作者：Pin-Sheng Lee、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol503119z

  日期：2015.1.2

  A cobalt-chiral phosphoramidite catalyst promotes enantioselective imine-directed C2-alkylation of Boc-protected indoles with styrenes. The reaction affords 1,1-diarylethane products in moderate to good yields with good enantioselectivities under mild conditions. A deuterium-labeling experiment suggests that the enantioselectivity is controlled by both the styrene insertion and the C-C reductive elimination steps.
• US7863443B2
  申请人：——

  公开号：US7863443B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• On the Asymmetric Iridium‐Catalyzed N‐Allylation of Amino Acid Esters: Improved Selectivities through Structural Variation of the Chiral Phosphoramidite Ligand
  作者：Dominik Albat、Alicia Köcher、Julia Witt、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202200188

  日期：2022.3.29

  The ligand makes the difference: A new chiral phosphoramidite ligand allows to perform the Ir-catalyzed N-allylation of amino acid esters with unsurpassed stereoselectivity employing readily accessible branched (racemic) allyl carbonates.

  配体与众不同：一种新的手性亚磷酰胺配体允许使用易于获得的支链（外消旋）碳酸烯丙酯以无与伦比的立体选择性对氨基酸酯进行 Ir 催化的 N-烯丙基化。