(1'R,4'S,5'R)-4'-(4'',8''-dimethyl-5''-hydroxynonanyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-ethan-1-ol | 67441-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'R,4'S,5'R)-4'-(4'',8''-dimethyl-5''-hydroxynonanyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-ethan-1-ol
• 英文别名: 1-[(1R,2S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-4,8-dimethylnonan-5-ol
• CAS: 67441-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: MJERNKUXPGQCMF-ZCFHBRKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4'S,5'R)-4'-(4",8"-dimethyl-5"-oxo-7"-nonenyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octene-1-acetaadehyde 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1'R,4'S,5'R)-4'-(4'',8''-dimethyl-5''-hydroxynonanyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  唑帕坦醇类似物的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00383a018

文献信息

• KANOJIA, RAMESH, M.;WACHTER, M. P.;CHEN, R. H. K.
  作者：KANOJIA, RAMESH, M.、WACHTER, M. P.、CHEN, R. H. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4102895A
  申请人：——

  公开号：US4102895A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4176188A
  申请人：——

  公开号：US4176188A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4408060A
  申请人：——

  公开号：US4408060A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4479964A
  申请人：——

  公开号：US4479964A

  公开（公告）日：1984-10-30