butyric acid-3-chloro-(R)-2-hydroxy-propyl ester | 890051-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyric acid-3-chloro-(R)-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-chloro-2-hydroxypropyl] butanoate
• CAS: 890051-57-7
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: PKWBKUUALJRCAQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyric acid-3-chloro-(R)-2-hydroxy-propyl ester 在 (R,R)-[Co(salen)]2*GaCl₃ potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-丁酸缩水甘油酯
  参考文献：
  名称：

  用于不对称开环和闭环反应的新型双核手性salen配合物：有价值的手性中间体的合成

  摘要：

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.12.044
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 丁酸 在 (R,R)-[Co(salen)]2*GaCl₃ 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到butyric acid-3-chloro-(R)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于不对称开环和闭环反应的新型双核手性salen配合物：有价值的手性中间体的合成

  摘要：

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

文献信息

• Synthesis of optically active 2-hydroxy monoesters via-kinetic resolution and asymmetric cyclization catalyzed by heterometallic chiral (salen) Co complex
  作者：Wenji Li、Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Chang-Kyo Shin、Rahul B. Kawthekar、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.042

  日期：2006.5

  The binuclear chiral (salen) Co complexes bearing Lewis acids of Al and Ga catalyze regio- and enantioselective ring opening of terminal epoxides with carboxylic acids. The ring opened product of epichlorohydrin with carboxylic acids followed by cyclization step in the presence of catalyst and base represent straightforward, efficient methods for the synthesis of enatiomerically enriched (>99% ee)

  带有Al和Ga的路易斯酸的双核手性（salen）Co配合物用羧酸催化末端环氧化物的区域和对映选择性开环。表氯醇与羧酸的开环产物，然后在催化剂和碱的存在下进行环化步骤，是合成对映体富集（> 99％ee）有价值的末端环氧化物的直接，有效的方法。在催化过程中，Co-Al和Co-Ga的不同路易斯酸具有很强的协同作用。