2,2,2-trifluoroethyl (3-nitrophenyl)methanesulfonate | 1227751-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (3-nitrophenyl)methanesulfonate
• CAS: 1227751-98-5
• 化学式: C₉H₈F₃NO₅S
• 分子量: 299.227
• InChiKey: DZHJNFOEQQKYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (3-nitrophenyl)methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 1-(3-((6-ethynyl-9H-purin-2-yl)amino)phenyl)-N,N-dimethylmethane sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳氨基-6-乙炔基嘌呤是 Nek2 激酶的半胱氨酸靶向不可逆抑制剂

  摘要：

  人们对与疾病状态有关的酶的共价抑制剂重新产生了兴趣，从而提供了几种针对与癌症相关的蛋白激酶的药物。我们现在报告了 6-乙炔基嘌呤的设计、合成和生物学评价，6-乙炔基嘌呤通过捕获靠近该蛋白激酶催化结构域的半胱氨酸残基 (Cys22) 来充当 Nek2 的共价抑制剂。对与 Nek2 复合的非共价抑制剂 3-((6-环己基甲氧基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯甲酰胺的晶体结构的检查表明，用乙炔基取代烷氧基放置了炔烃的末端接近Cys22并且处于与迈克尔加成的立体电子学要求兼容的位置。制备了一系列 6-乙炔基嘌呤并建立了抑制 Nek2 的结构活性关系 (SAR)。 6-乙炔基-N-苯基-7 H-嘌呤-2-胺 [IC 50 0.15 μM (Nek2)] 和 4-((6-乙炔基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯磺酰胺 (IC 50 0.14)选择 Nek2 的抑制模式来确定 Nek2 的抑制模式，该抑制模式具有时间依赖性，不能通过添加

  DOI：

  10.1039/d0md00074d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 3-硝基苯基甲烷磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (3-nitrophenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-芳氨基-6-乙炔基嘌呤是 Nek2 激酶的半胱氨酸靶向不可逆抑制剂

  摘要：

  人们对与疾病状态有关的酶的共价抑制剂重新产生了兴趣，从而提供了几种针对与癌症相关的蛋白激酶的药物。我们现在报告了 6-乙炔基嘌呤的设计、合成和生物学评价，6-乙炔基嘌呤通过捕获靠近该蛋白激酶催化结构域的半胱氨酸残基 (Cys22) 来充当 Nek2 的共价抑制剂。对与 Nek2 复合的非共价抑制剂 3-((6-环己基甲氧基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯甲酰胺的晶体结构的检查表明，用乙炔基取代烷氧基放置了炔烃的末端接近Cys22并且处于与迈克尔加成的立体电子学要求兼容的位置。制备了一系列 6-乙炔基嘌呤并建立了抑制 Nek2 的结构活性关系 (SAR)。 6-乙炔基-N-苯基-7 H-嘌呤-2-胺 [IC 50 0.15 μM (Nek2)] 和 4-((6-乙炔基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯磺酰胺 (IC 50 0.14)选择 Nek2 的抑制模式来确定 Nek2 的抑制模式，该抑制模式具有时间依赖性，不能通过添加

  DOI：

  10.1039/d0md00074d

文献信息

• Synthesis of sulfonamide-based kinase inhibitors from sulfonates by exploiting the abrogated SN2 reactivity of 2,2,2-trifluoroethoxysulfonates
  作者：Christopher Wong、Roger J. Griffin、Ian R. Hardcastle、Julian S. Northen、Lan-Zhen Wang、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/b922717b

  日期：——

  methylene group. These were required as potential inhibitors of serine-threonine kinases of interest for the treatment of cancer. 3-Nitrophenylmethanesulfonyl chloride was converted into the corresponding 2,2,2-trifluoroethoxysulfonyl ester by reaction with 2,2,2-trifluoroethanol in the presence of triethylamine/4-dimethylaminopyridine. Catalytic hydrogenation of the nitro group employing 2,2,2-trifluoroethanol

  的减毒小号Ñ的2,2,2-三氟乙基的2反应性已被开发用于一系列6-环己基-2- arylaminopurines其中磺酰胺部分被附连到芳基环的合成通过一个亚甲基。这些被要求作为潜在的抑制剂丝氨酸--苏氨酸 用于治疗癌症的目的激酶。 3-硝基苯基甲磺酰氯 被转换成对应的 2,2,2-三氟乙氧基磺酰基酯 通过与 2,2,2-三氟乙醇 在......的存在下 三乙胺/4-二甲基氨基吡啶。使用硝基催化加氢2,2,2-三氟乙醇 作为溶剂给 3-氨基苯基甲磺酸2,2,2-三氟乙酯，与 6-环己基甲氧基-2-氟嘌呤 在 2,2,2-三氟乙醇/三氟乙酸 负担 3-（6-环己基甲氧基-9 H-嘌呤-2-基氨基）苯基甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯。3-（6-环己基甲氧9 ħ -嘌呤-2-基氨基）phenylmethanesulfonamides通过的微波加热合成三氟乙氧基磺酸盐 用胺和 1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯