N-(2-硝基苯基)-N-苯基苯甲酰胺 | 70326-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-硝基苯基)-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-acetyl-N-phenyl-o-nitroaniline
• 英文别名: N-Benzoyl-N-phenyl-o-nitro-anilin；N-(2-nitrophenyl)-N-phenylbenzamide；2-Nitro-N-benzoyl-diphenylamin；N-(2-Nitro-phenyl)-N-phenyl-benzamid
• CAS: 70326-64-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: WFWOZVIJYPUMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)-N-苯基苯甲酰胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,2-二苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  A highly selective sulfur-free iridium(iii)-complex-based phosphorescent chemidosimeter for detection of mercury(ii) ions

  摘要：

  带有苯并咪唑配体的中性磷光配位化合物 Ir(pbi)2(acac)（Hpbi = 1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑；Hacac = 乙酰丙酮）被证明是硫的第一个例子-不含铱络合物，用于检测 Hg2+ 阳离子，具有高选择性和灵敏度。 Ir(pbi)2(acac) 通过紫外-可见光吸收、磷光和电化学测量显示出对汞 (II) 离子的多信号响应。添加Hg2+离子后，该配合物的溶液由黄色变为无色，肉眼即可轻松观察到，同时其磷光由亮绿色（λPLmax = 520 nm）变为淡天蓝色（λPLmax = 476 nm），并且计算出检测限为 2.4 × 10−7 mol L−1。 1H NMR 光谱滴定以及 ESI-MS 结果表明，在 Hg2+ 存在下，Ir(pbi)2(acac) 通过 Ir-O 键断裂而分解，是造成光学和电化学信号显着变化的原因。

  DOI：

  10.1039/c2dt12120d
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-benzimidic acid-(2-nitro-phenyl ester) 生成 N-(2-硝基苯基)-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chapman, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct, Regioselective Palladium-Catalyzed Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles and Imidazopyridines
  作者：Jorge Alonso、Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201001423

  日期：2011.1

  Unsymmetric, N-substituted benzimidazoles and imidazopyridines can be prepared directly from 2-halonitroarenes and amides through Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP-catalyzed cross-coupling and subsequent reductive aminocyclization. This sequence can be conducted by a one-pot procedure. The method is versatile and allows the straightforward, regioselective preparation of these important nitrogen heterocycles.

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。
• Selective Hydrolysis of Primary and Secondary Amides Enabled by Visible Light
  作者：Wenzhang Xiong、Yichun Wang、Xiaobo Yang、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00354

  日期：——

  Amide hydrolysis is a fundamentally important transformation in organic chemistry. Developing hydrolysis procedures under mild conditions with a broad substrate scope is desirable. Herein, by leveraging a photoresponsive auxiliary o-nitroanilide, we established a mild two-step protocol for the hydrolysis of primary and secondary amides. This protocol is driven by visible light irradiation at room temperature

  酰胺水解是有机化学中一个根本性的重要转变。在温和条件下开发具有广泛底物范围的水解程序是可取的。在此，通过利用光响应辅助邻硝基苯胺，我们建立了一个温和的两步水解伯和仲酰胺的协议。该协议由室温下中性条件下的可见光照射驱动，可容忍许多酸和碱敏感的官能团。可以选择性地水解各种药物、天然产物和氨基酸衍生的酰胺。
• Alberti, Angelo; Carloni, Patricia; Greci, Lucedio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 7, p. 1019 - 1023
  作者：Alberti, Angelo、Carloni, Patricia、Greci, Lucedio、Stipa, Pierluigi、Andruzzi, Romano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mumm; Hesse; Volquartz, Chemische Berichte, 1925, vol. 48, p. 389
  作者：Mumm、Hesse、Volquartz

  DOI：——

  日期：——
• Chapman, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1748
  作者：Chapman

  DOI：——

  日期：——