N-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 | 5496-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-(2-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: 2'-Nitro-N-methylbenzanilide；benzoic acid-(N-methyl-2-nitro-anilide)；Benzoesaeure-(N-methyl-2-nitro-anilid)；N-Methyl-N-(2-nitro-phenyl)-benzamid；N-Methyl-2'-nitro-benzanilid；N-Methyl-2'-nitrobenzanilid；Benzamide, N-methyl-N-(2-nitrophenyl)-
• CAS: 5496-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: UGPUSLUMEDJBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 benzoic acid-(2-amino-N-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  275.核间环化。第三部分 Pschorr菲合成物向菲啶酮合成物的延伸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001508
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-benzoic acid-(N-methyl-2-nitro-anilide) 在 sodium disulfide 、 乙醇 作用下， 生成 N-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  1.核间环化。第七部分 某些硝基-N-甲基菲啶酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000003

文献信息

• <i>N</i>-(NITROPHENYL) BENZAMIDE AND BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Christopher L. Knight

  DOI：10.1080/00304940409356635

  日期：2004.10

  benzamides since N-(2-nitrophenyl)benzamides are available by nitration of N-phenylbenzamides5 or by N-benzoylation of 2-nitroanilines.6 The syntheses of our required targets, specifically l e and lf , do not readily lend themselves to these earlier approaches. Thus, we have explored the nucleophilic substitution of 2and 4-fluoro-1 -nitrobenzene by primary and secondary benzamides and primary benzenesulfonamides

  我们当前的一个项目需要一系列 N-(3-丁烯基)-N-(2-硝基苯基) 酰胺衍生物作为新合成 2,3,4,5-四氢 H-1,5-苯二氮卓类的前体。实现这些目标的另外两种方法——用高烯丙基碘对 2-硝基乙酰苯胺进行烷基化，用 3-丁烯胺衍生物对 2-氟 1-硝基苯进行亲核芳族取代，然后进行 N-酰化——未能获得足够的所需产物产率。因此，我们寻求一种直接方法，通过 N-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子与 2​​-氟-硝基苯反应，我们可以将整个预制酰胺侧链安装到芳环上。Buchwald 和同事最近报道了一种使用铜（1）碘化物/Nfl二甲基1，通过伯酰胺和仲甲酰胺对芳香卤化物进行酰胺化的一般方法，二胺催化剂体系。然而，除此之外，将酰胺取代到芳环上的方案相对较少。 3 尽管已通过亲核芳族取代将磺酰胺添加到活化的芳族底物：由于 N-(2-硝基苯基) 苯甲酰胺是苯甲酰胺，因此该方法尚未扩展到苯甲酰胺。可通过
• Selective Hydrolysis of Primary and Secondary Amides Enabled by Visible Light
  作者：Wenzhang Xiong、Yichun Wang、Xiaobo Yang、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00354

  日期：——

  Amide hydrolysis is a fundamentally important transformation in organic chemistry. Developing hydrolysis procedures under mild conditions with a broad substrate scope is desirable. Herein, by leveraging a photoresponsive auxiliary o-nitroanilide, we established a mild two-step protocol for the hydrolysis of primary and secondary amides. This protocol is driven by visible light irradiation at room temperature

  酰胺水解是有机化学中一个根本性的重要转变。在温和条件下开发具有广泛底物范围的水解程序是可取的。在此，通过利用光响应辅助邻硝基苯胺，我们建立了一个温和的两步水解伯和仲酰胺的协议。该协议由室温下中性条件下的可见光照射驱动，可容忍许多酸和碱敏感的官能团。可以选择性地水解各种药物、天然产物和氨基酸衍生的酰胺。
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 158,159
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Daszkiewicz, Zdzislaw; Kyziol, Janusz B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 1, p. 44 - 50
  作者：Daszkiewicz, Zdzislaw、Kyziol, Janusz B.

  DOI：——

  日期：——
• DASZKIEWICZ, ZDZISLAW;KYZIOL, JANUSZ B., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 1, 44-50
  作者：DASZKIEWICZ, ZDZISLAW、KYZIOL, JANUSZ B.

  DOI：——

  日期：——