(2R, 3R, 4S) 4-(N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-threonyloxy)-2-butyl-3-isovaleryloxy-pentanoic acid | 69918-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R, 3R, 4S) 4-(N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-threonyloxy)-2-butyl-3-isovaleryloxy-pentanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2S)-1-(3-methylbutanoyloxy)-2-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxypropyl]hexanoic acid
• CAS: 69918-30-5
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₉
• 分子量: 565.704
• InChiKey: QTGWMAFZSRQQTJ-MTNUWKHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R, 3R, 4S) 4-(N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-threonyloxy)-2-butyl-3-isovaleryloxy-pentanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-2-[(1R,2S)-2-((2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyryloxy)-1-(3-methyl-butyryloxy)-propyl]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Antimycin A₃

  摘要：

  l)-4-hydroxy-1-methyl-8-methyl-9-phenyl-2-oxo-3-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydro-1H-indole并环戊二烯二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.198
• 作为产物：
  描述：

  (2R, 3R, 4S) 2-butyl-1,1-bis(ethylthio)-3,4-di-hydroxy-pentane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 无水碳酸镉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 (2R, 3R, 4S) 4-(N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-threonyloxy)-2-butyl-3-isovaleryloxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminium induced ring-opening of epoxypyranosides. V. Formal total synthesis of antimycin A3 and synthesis of (+)-blastmycinone.

  摘要：

  Epoxide ring-opening of the benzyl 2,3-anhydro-alpha-L-ribopyranoside 6 with lithium butynyl(trimethyl)-aluminate followed by functional group interconventions gave the dihydroxy thioacetal 11, which was regio-selectively acylated with an L-threonine derivative. Acylation of the remaining hydroxyl group with isovaleryl chloride followed by thioacetal hydrolysis and oxidation of the liberated aldehyde gave 14, an intermediate in Kinoshita's antimycin A3 synthesis. The stereostructure of 11 was confirmed by converting it into (-)-blastmycino-lactol (18) which was acylated with isovaleryl chloride to give (+)-blastmycinone (19).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86575-3

文献信息

• INGHARDT, TORD;FREJD, TORBJORN, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6483-6492
  作者：INGHARDT, TORD、FREJD, TORBJORN

  DOI：——

  日期：——