2-Methyl-1-(2-nitro-ethyl)-2-vinyl-azetidine | 114523-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-(2-nitro-ethyl)-2-vinyl-azetidine
• 英文别名: 2-ethenyl-2-methyl-1-(2-nitroethyl)azetidine
• CAS: 114523-79-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: INRAAFOZVAUOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-(2-nitro-ethyl)-2-vinyl-azetidine 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-Methyl-2-vinyl-azetidine-1-carboxylic acid phenylamide 、 (2aS,2bS)-2a-Methyl-2,2a,2b,3-tetrahydro-1H,6H-4-oxa-5,6a-diaza-cyclobuta[a]pentalene 、 (2aS,2bR)-2a-Methyl-2,2a,2b,3-tetrahydro-1H,6H-4-oxa-5,6a-diaza-cyclobuta[a]pentalene
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮烯烃环加成反应期间的立体选择性。稠合氮杂环丁烷的合成。

  摘要：

  乙烯基氮杂环丁烷可以转化为硝基烯烃，或与不饱和醛肟- ，它们是分子内氧化腈的前体有用的-烯烃环加成（INOC）。这样的INOC反应以相当大的立体选择性进行，从而产生新的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83871-5
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 2-methyl-2-vinyl-azetidine 以80%的产率得到2-Methyl-1-(2-nitro-ethyl)-2-vinyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮烯烃环加成反应期间的立体选择性。稠合氮杂环丁烷的合成。

  摘要：

  乙烯基氮杂环丁烷可以转化为硝基烯烃，或与不饱和醛肟- ，它们是分子内氧化腈的前体有用的-烯烃环加成（INOC）。这样的INOC反应以相当大的立体选择性进行，从而产生新的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83871-5

文献信息

• Cycloadditions. 37. Molecular mechanics calculations and the stereochemical course of intramolecular dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Alfred Hassner、K. S. Keshava Murthy、Albert Padwa、William H. Bullock、Paul D. Stull

  DOI：10.1021/jo00256a030

  日期：1988.10
• HASSNER, ALFRED;MURTHY, K. S. KESHAVA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4097-4100
  作者：HASSNER, ALFRED、MURTHY, K. S. KESHAVA

  DOI：——

  日期：——