2-methyl-2-vinyl-azetidine | 103564-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-methyl-2-vinyl-azetidine
• 英文别名: 2-methyl-2-vinylazetidine；Azetidine, 2-ethenyl-2-methyl-；2-ethenyl-2-methylazetidine
• CAS: 103564-08-5
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD19217249
• 分子量: 97.16
• InChiKey: HYBJFPYWEDDUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-vinyl-azetidine 在 sodium hypochlorite 、 氢氟酸 作用下， 生成 (2aR,2bS,6S)-6-Butyl-2a-methyl-2,2a,2b,3-tetrahydro-1H,6H-4-oxa-5,6a-diaza-cyclobuta[a]pentalene
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮烯烃环加成反应期间的立体选择性。稠合氮杂环丁烷的合成。

  摘要：

  乙烯基氮杂环丁烷可以转化为硝基烯烃，或与不饱和醛肟- ，它们是分子内氧化腈的前体有用的-烯烃环加成（INOC）。这样的INOC反应以相当大的立体选择性进行，从而产生新的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83871-5
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 在 aluminium hydride 作用下， 以61%的产率得到2-methyl-2-vinyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氨基-甲氧基-1,2-苯并醌的热和酸催化σ重排

  摘要：

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00835-6

文献信息

• Synthesis of tetrahydroazocino- and dihydroazepino-1, 2-benzoquinones via amino-claisen rearrangement of 4- (2-vinyl - azetidino and aziridino)-1, 2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00866-b

  日期：1995.7

  Amino-Claisen rearrangement of 4-(2-vinyl- azetidino or aziridino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3a,b selectively gives rise to the new tetrahydroazocino — quinone 4a or dihydroazepino — quinone 4b respectively. Based on paramethoxyphenol as starting material, overall yields for the 3 steps synthesis of heterobicyclic quinones 4a,b are 58 and 52%.

  4-（2-乙烯基-氮杂环丁烷基或叠氮基）-5-甲氧基-1,2-苯醌3a，b的氨基-克莱森重排分别选择性地产生了新的四氢偶氮c基-醌4a或二氢az庚基-醌4b。以对甲氧基苯酚为起始原料，三步合成杂双环醌4a，b的总产率分别为58％和52％。
• Cycloadditions. 37. Molecular mechanics calculations and the stereochemical course of intramolecular dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Alfred Hassner、K. S. Keshava Murthy、Albert Padwa、William H. Bullock、Paul D. Stull

  DOI：10.1021/jo00256a030

  日期：1988.10
• Small rings. 29. Synthesis and ring expansion of vinylazetidines. A synthesis of hydroazocines
  作者：Alfred Hassner、Norbert Wiegand

  DOI：10.1021/jo00369a018

  日期：1986.9
• Palladium-catalyzed ring-opening reactions of 1-acetyl-4-vinyl-2-azetidinones and 1-sulfonyl-2-vinylazetidines. Role of intramolecular participation of amide anion
  作者：Akiharu Satake、Hideo Ishii、Isao Shimizu、Yoichi Inoue、Hajime Hasegawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00217-v

  日期：1995.5

  Ring opening reactions of 1-acetyl-4-vinyl-2-azetidinones in the presence of palladium(0)-n-Bu(3)P catalyst gave 2,4-pentadienamides in good yields, whereas 2-substituted-1,3-dienes were produced by the reaction of 1-sulfonyl-2-vinyl-2-methylazetidines. Ring opening dimerization took place to give 1,7-ditrifluoromethanesulfonyl-1,7-diazacyclododecane in the reaction of 1-trifluoromethanesulfonyl-2-vinylazetidine.
• α-Bromination of aldoximes. A route to fused azetidines.
  作者：Alfred Hassner、Keshava Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95812-x

  日期：1987.1