N-(carbobenzyloxy)-O-benzylserine cyanomethyl ester | 132018-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(carbobenzyloxy)-O-benzylserine cyanomethyl ester
• CAS: 132018-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: HJNHTKDEAIUQSX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(carbobenzyloxy)-O-benzylserine cyanomethyl ester 、 [(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-2-(膦酰氧基甲基)四氢呋喃-3-基][(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯 在 Dowex 1x8-200 ion-exchange beads (Bu₄N-form) 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 生成 5'-phospho-2'-deoxycytidylyl(3'-5')-2'-O-adenosine 、 5'-phospho-2'-deoxycytidylyl(3'-5')-3'-O-adenosine
  参考文献：
  名称：

  转移 RNA 化学氨酰化的通用有效途径

  摘要：

  详述了通过N-保护的α-氨基酸的氰甲基活性酯与pdCpA反应一步高产率制备氨酰基pdCpA。还研究了含有硝基草酰 (NVOC) N 保护氨基酸的氨酰基 pdCpA 衍生物的制备和光脱保护。通过将 NVOC-苯丙氨酰 pdCpA 酶促连接到 tRNA-C OH，然后光解以提供未保护的苯丙氨酰 tRNA，证实了上述制备氨酰 tRNA 的方法的效用。苯丙氨酰 tRNA 被证明在体外蛋白质生物合成系统中是有能力的。这些协议极大地简化了化学错酰化 tRNA 在含有非天然氨基酸的蛋白质合成以及蛋白质生物合成研究中的使用

  DOI：

  10.1021/ja00007a055
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(carbobenzyloxy)-O-benzylserine cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  转移 RNA 化学氨酰化的通用有效途径

  摘要：

  详述了通过N-保护的α-氨基酸的氰甲基活性酯与pdCpA反应一步高产率制备氨酰基pdCpA。还研究了含有硝基草酰 (NVOC) N 保护氨基酸的氨酰基 pdCpA 衍生物的制备和光脱保护。通过将 NVOC-苯丙氨酰 pdCpA 酶促连接到 tRNA-C OH，然后光解以提供未保护的苯丙氨酰 tRNA，证实了上述制备氨酰 tRNA 的方法的效用。苯丙氨酰 tRNA 被证明在体外蛋白质生物合成系统中是有能力的。这些协议极大地简化了化学错酰化 tRNA 在含有非天然氨基酸的蛋白质合成以及蛋白质生物合成研究中的使用

  DOI：

  10.1021/ja00007a055