(S)-tert-butyl 4-((ethylthio)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1383956-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((ethylthio)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-ethylsulfanylcarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1383956-05-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 289.396
• InChiKey: RFNVPPIWZHAMBI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((ethylthio)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the preparation of Garner’s aldehyde

  摘要：

  The palladium/silane reduction of a serine thioester derivative allows for the preparation of enantiomerically pure Garner's aldehyde from serine, in gram quantities within 24 h. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.019
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((ethylthio)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the preparation of Garner’s aldehyde

  摘要：

  The palladium/silane reduction of a serine thioester derivative allows for the preparation of enantiomerically pure Garner's aldehyde from serine, in gram quantities within 24 h. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.019