Methyl 7'-(benzenesulfinylmethyl)-5'-methoxy-2'-methylspiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydrochromene]-8'-carboxylate | 1190223-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 7'-(benzenesulfinylmethyl)-5'-methoxy-2'-methylspiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydrochromene]-8'-carboxylate
• CAS: 1190223-99-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅S₃
• 分子量: 478.654
• InChiKey: DWSJQDDWTVRYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7'-(benzenesulfinylmethyl)-5'-methoxy-2'-methylspiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydrochromene]-8'-carboxylate 、 (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 lithium tert-butoxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1'S,2'R,18'S,19'R)-15'-hydroxy-7'-methoxy-11'-methylspiro[1,3-dithiane-2,9'-12-oxahexacyclo[17.2.1.02,18.03,16.05,14.08,13]docosa-3(16),4,6,8(13),14,20-hexaene]-17'-one
  参考文献：
  名称：

  Euplectin的全合成，具有色酮融合的茚满酮的天然产物

  摘要：

  euplectin的第一个全合成，是一种具有色酮环化的茚酮基序的稀有代谢物，已通过17个步骤完成。这可以通过以下三个关键反应之间的相互作用来实现：豪瑟亚砜环化，新的色酮形成和后期的逆狄尔斯-阿尔德反应。成功路线的整个区域化学完整性是由碘催化的环己烷-1,3-二酮的芳构化和豪瑟环化所建立的。

  DOI：

  10.1021/ol901817r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到Methyl 7'-(benzenesulfinylmethyl)-5'-methoxy-2'-methylspiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydrochromene]-8'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Euplectin的全合成，具有色酮融合的茚满酮的天然产物

  摘要：

  euplectin的第一个全合成，是一种具有色酮环化的茚酮基序的稀有代谢物，已通过17个步骤完成。这可以通过以下三个关键反应之间的相互作用来实现：豪瑟亚砜环化，新的色酮形成和后期的逆狄尔斯-阿尔德反应。成功路线的整个区域化学完整性是由碘催化的环己烷-1,3-二酮的芳构化和豪瑟环化所建立的。

  DOI：

  10.1021/ol901817r

文献信息

• Total Synthesis of Euplectin, a Natural Product with a Chromone Fused Indenone
  作者：Dipakranjan Mal、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1021/ol901817r

  日期：2009.10.1

  The first total synthesis of euplectin, a rare metabolite with a chromone annulated indenone motif, has been accomplished in 17 steps. This has been possible through interplay among three key reactions: a Hauser sulfoxide annulation, a new chromone formation and a late-stage retro-Diels−Alder reaction. The entire regiochemical integrity of the successful route is established by an iodine-catalyzed

  euplectin的第一个全合成，是一种具有色酮环化的茚酮基序的稀有代谢物，已通过17个步骤完成。这可以通过以下三个关键反应之间的相互作用来实现：豪瑟亚砜环化，新的色酮形成和后期的逆狄尔斯-阿尔德反应。成功路线的整个区域化学完整性是由碘催化的环己烷-1,3-二酮的芳构化和豪瑟环化所建立的。