tert-butyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-hydrazono)pyrrolidine-1-carboxylate | 1510865-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-hydrazono)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1510865-63-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 369.442
• InChiKey: GCCRTTCYPKFVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-hydrazono)pyrrolidine-1-carboxylate 、 3-硝基苯硼酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以8%的产率得到tert-butyl 3-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids

  摘要：

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.

  DOI：

  10.1021/jo402526z
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-hydrazono)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids

  摘要：

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.

  DOI：

  10.1021/jo402526z

文献信息

• Regioselective Preparation of Saturated Spirocyclic and Ring-Expanded Fused Pyrazoles
  作者：Rohan R. Merchant、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo501624t

  日期：2014.9.19

  tosylhydrazones, which are easily prepared from their parent ketones. Sigmatropic rearrangement of spirocyclic pyrazoles to fused analogues occurs with concomitant one-carbon expansion of the saturated ring, allowing rapid access to a range of pharmaceutically and agrochemically relevant polycyclic structures featuring a broad scope of saturated ring sizes.

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