(3S)-(+)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-丁醛 | 406920-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3S)-(+)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-丁醛
• 中文别名: (3S)-(+)-3-(1-甲基-1H-吲哚)-1-丁醛
• 英文名称: (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-butanal
• 英文别名: (3S)-(+)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-1-butyraldehyde；(3S)-3-(1-methylindol-3-yl)butanal
• CAS: 406920-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: OQWWHYBHQFZHLP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C (lit.)
• 沸点：
  333.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(+)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-丁醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CaSH 有机催化：吲哚与 α,β-不饱和醛的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  樟脑磺酰肼（CaSH）催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应（81-88%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217552
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 丁烯-2-醛 在 3-(5-(2-4-benzyl-2-(tert-butyl)-5-oxoimidazolidin-1-yl)ethoxy)-1-methyl-1H-imidazole-3-ium bromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收第二代 MacMillan 催化剂催化吲哚与 α, β-不饱和醛的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应

  摘要：

  在三氟乙酸作为助催化剂的情况下，使用可回收的第二代 MacMillan 催化剂开发了一种有效的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200978

文献信息

• Intra- and Intermolecular Reactions of Indoles with Alkynes Catalyzed by Gold
  作者：Catalina Ferrer、Catelijne H. M. Amijs、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200601324

  日期：2007.2.2

  Indoles react intramolecularly with alkynes in the presence of gold catalysts to give from six- to eight-membered-ring annulated compounds. The cationic Au(I) complex [Au(PC(6)H(4)(o-Ph)}(tBu)(2))(NCMe)]SbF(6) is the best catalyst for the formation of six- and seven-membered rings by 6-endo-dig, 6-exo-dig, and 7-exo-dig cyclizations. Indoloazocines are selectively obtained with AuCl(3) as catalyst

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。
• Enantioselective Organocatalytic Indole Alkylations. Design of a New and Highly Effective Chiral Amine for Iminium Catalysis
  作者：Joel F. Austin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja017255c

  日期：2002.2.1

  "privileged" structure with representation in over 3000 natural isolates and 40 medicinal agents of diverse therapeutic action. A new strategy for asymmetric access to this important pharmacaphore has been accomplished that involves the amine catalyzed alkylation of indoles with alpha,beta-unsaturated aldehydes. Central to these studies has been the design of a new chiral amine catalyst that exhibits

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。
• Enantioselective Friedel–Crafts alkylations catalysed by well-defined iridium and rhodium half-sandwich complexes
  作者：Daniel Carmona、María Pilar Lamata、Antonio Sánchez、Fernando Viguri、Luis A. Oro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.003

  日期：2011.4

  Aqua-complexes (S-M,R-C)-[C-p*M((R)-prophos)(H2O)][SbF6](2)(M = Rh 1, Ir 2) catalysed the alkylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes with aromatics and heteroaromatics but in some cases, mixtures of products were obtained. Complexes 1 and 2 were also used to activate nitroalkenes for the Friedel-Crafts alkylation of a variety of aromatics and heteroaromatics, in particular, 1,3,5-trimethoxybenzene. For this substrate, the monoalkylated adduct was obtained in quantitative yield with enantioselectivities of up to 73% ee being achieved. The intermediate catalyst/nitroalkene was isolated and characterized and the complex catalyst/adduct was detected spectroscopically. From these data a plausible catalytic cycle is proposed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.