N-(3-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide | 1361583-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1361583-14-3
• 化学式: C₂₂H₂₅BrFNO₂SSi
• 分子量: 494.5
• InChiKey: VYAIUQBFIBYABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5,7-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚酰胺类化合物级联环化成氮杂双环。

  摘要：

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201102880
• 作为产物：
  描述：

  在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 N-(3-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚酰胺类化合物级联环化成氮杂双环。

  摘要：

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201102880

文献信息

• Reductive Cyclization of Bromoenynamides with Alcohols as Hydride Source: Synthesis and Reactions of 2-Amidodienes
  作者：Rebecca L. Greenaway、Craig D. Campbell、Helen A. Chapman、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/adsc.201200703

  日期：2012.11.26

  Under basic conditions in alcoholic solvents, bromoenynamides undergo palladium-catalyzed cyclization to cyclic 2-amidodienes in good to excellent yields. This process represents the first use of an alcohol as a hydride source in an alkyne carbopalladation/termination sequence, with the site selectivity of the reduction showing a strong dependence on the tethering ring size (5–8), and the nature of

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。