1-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)肼 | 55110-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)肼
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinylhydrazine
• 英文别名: 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-yl-hydrazin；2-Hydrazino-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin；2-hydrazino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine；tetrahydro-pyrimidin-2-one hydrazone；1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylhydrazine
• CAS: 55110-65-1
• 化学式: C₄H₁₀N₄
• mdl: MFCD04035880
• 分子量: 114.15
• InChiKey: VEBLDPFXTFBZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzoic acid 、 1-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)肼 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)-N'-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE

  摘要：

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的公式为（I），其中R2是公式（II）的融合双环环。还公开了一种调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用公式（I）的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2009073777A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antileishmanial Activity and in silico Studies of Aminoguanidine Hydrazones (AGH) and Thiosemicarbazones (TSC) Against Leishmania chagasi Amastigotes

  摘要：

  背景：利什曼病是全球性健康问题，在发展中国家高度流行。在该病的四种主要临床形式中，内脏利什曼病是最严重的，95%的病例会致命。由于一线化疗药物的不良副作用和报道的药物耐药性，迫切需要寻找可以替代或补充当前使用的有效药物。氨基胍脒肼酮（AGH）已被探索用于展示多样的生物活性，特别是MGBG的抗利什曼病活性。生物同功异构体硫脲半胱氨酮（TSC）提供类似的生物活性多样性，包括对利什曼病和克氏锥虫的抗原虫效应。 目的：考虑到利什曼病在全球范围内的影响，本研究旨在设计、合成并对L. chagasi阿马斯蒂果虫进行筛选，以及对小型“内部”AGH和TSC衍生物及其结构相关化合物的细胞毒性进行评估。 方法：首先合成了一组AGH（3-7）、TSC（9, 10）和半胱氨酮（11）。随后，设计并制备了不同的半约束类似物，包括噻唑烷（12）、二氢噻嗪（13）、咪唑烷（15）、嘧啶（16, 18）、吲哚烷（19, 20）和苯并三唑环酮（23-25）。所有中间体和目标化合物均以满意的收率获得，并展示了与其结构一致的光谱数据。所有最终化合物均对L. chagasi阿马斯蒂果虫和J774.A1细胞系进行了评估。使用GOLD®软件对其进行了针对巯基还原酶的分子对接。 结果：AGH的3i、4a和5d以及TSC的9i、9k和9o被选为有价值的命中物。这些化合物与五环胺相比具有抗利什曼病活性，IC50值范围从0.6到7.27μM，最大效果高达55.3％，满意的SI值（范围从11到87）。另一方面，大多数结果的半约束类似物被发现具有细胞毒性或具有降低的抗利什曼病活性。总体而言，TSC类比其同功异构AGH类更有前景，而有益的芳香族取代作用在两个系列中并不相似。计算机模拟研究表明这些命中物能够抑制阿马斯蒂果虫的巯基还原酶。 结论：三种AGH和三种TSC的有前景的抗利什曼病活性得到了表征。这些化合物与PTD相比具有抗利什曼病活性，IC50值范围从0.6到7.27μM，SI值满意。正在进行涉及其他利什曼病菌株的进一步药理学评估，这将有助于选择最佳的命中物进行体内实验。

  DOI：

  10.2174/1573406417666210216154428

文献信息

• Platinum chelates of 2-hydrazino-azoles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04550169A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  This disclosure describes platinum chelates of 2-hydrazino-1-aza (or 1,3-diaza,1-oxa-3-aza or 1-thia-3-aza)-1-cyclo-alkenes which possess activity as antitumor agents.

  本公开涉及具有抗肿瘤活性的2-叠氮基-1-氮杂环烯的铂螯合物（或1,3-二氮杂、1-氧-3-氮杂或1-硫-3-氮杂）。
• Aminoguanidine Hydrazone Derivatives as Nonpeptide NPFF1 Receptor Antagonists Reverse Opioid Induced Hyperalgesia
  作者：Hassan Hammoud、Khadija Elhabazi、Raphäelle Quillet、Isabelle Bertin、Valérie Utard、Emilie Laboureyras、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Guy Simonnet、Frédéric Simonin、Martine Schmitt

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00099

  日期：2018.11.21

  this work, we sought to identify novel NPFF receptors ligands by focusing our interest in a series of heterocycles as rigidified nonpeptide NPFF receptor ligands, starting from already described aminoguanidine hydrazones (AGHs). Binding experiments and functional assays highlighted AGH 1n and its rigidified analogue 2-amino-dihydropyrimidine 22e for in vivo experiments. As shown earlier with the prototypical

  先前已显示神经肽FF受体（NPFF1R和NPFF2R）及其内源性配体神经肽FF具有抗阿片类药物的特性，并且在鸦片类药物长期服用相关的不良反应中起关键作用，包括阿片类药物引起的痛觉过敏和镇痛耐受性的发展。在这项工作中，我们试图通过将我们的注意力集中在一系列杂环上来鉴定新的NPFF受体配体，这些杂环作为刚性化的非肽NPFF受体配体，从已经描述的氨基胍（AGH）开始。结合实验和功能测定突出了用于体内实验的AGH 1n及其刚性化类似物2-氨基-二氢嘧啶22e。如先前使用原型二肽拮抗剂RF9所示，1n和22e均显着降低了芬太尼诱导的鼠持久性痛觉过敏。总而言之，这些数据表明，AGH硬化对两种NPFF受体均保持纳摩尔亲和力，同时改善了对NPFF1R的拮抗特性。
• Csp3–N bond formation in aminothiophenes by 1,1-dibromo isocyanide: the unexpected 1,5-binucleophilicity of substrates
  作者：Amir Hossein Vahabi、Abdolali Alizadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s13738-017-1195-9

  日期：2017.12

  linked to acetyl on the efficiency of the reaction. Also, the potential of isocyanide dibromide for the synthesis of cyclic guanidine is evaluated. Graphical AbstractAn efficient, useful and general procedure for the synthesis of 5-aroyl-4-cyclohexylamino-2-methylsulfanyl-3-thienyl cyanide via one-pot three-component reaction of 5-acetyl-4-amino-2-methylsulfanyl-3-carbonitrile, cyclohexylisocyanide and

  摘要所述Ñ -cyclohexylcarbonimidoyl二溴化物原位，通过在反应cyclohexylisocyanide和溴与几个停用的5-乙酰基-4-氨基-2-甲硫基-3-甲腈生成，显示为经由CSP环己变压器到基板3在室温下不使用任何碱或催化剂的情况下形成–N键。当前的转型提出了三项主要创新。首先，关于芳族胺的选择性单烷基化，所进行的条件是前所未有的。第二，在基于异氰化物的反应领域中，异氰酸酯首次用作烷基转移剂。第三，这是将氨基噻吩与仲烷基偶联的第一个例子。有趣的是，该方案伴随着高产率和选择性，短反应时间，易于纯化。通过这项研究，我们研究了与乙酰基连接的取代基对反应效率的电子影响。此外，评估了异氰酸二溴化物在合成环胍中的潜力。 图形概要通过5-乙酰基-4-氨基-2-甲基硫基-3-一锅三组分反应合成5-芳酰基-4-环己基氨基-2-甲基硫基-3-噻吩氰化物的有效，通用的方法已经描述了室温
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009073777A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I) wherein R2 is a fused bicyclic ring of the formula (II). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的公式为（I），其中R2是公式（II）的融合双环环。还公开了一种调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用公式（I）的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• A general method for the preparation of 3-acyl-4-cyano-5-amino-pyrazoles
  作者：Min Ge、Eric Cline、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.173

  日期：2006.8

  This letter describes a general synthesis for N1-substituted 3-acyl-4-cyano-5-amino-pyrazoles.

  这封信描述了N1-取代的3-酰基-4-氰基-5-氨基-吡唑的一般合成方法。