Z-N-serine methylthiomethyl ester | 79756-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-N-serine methylthiomethyl ester
• 英文别名: methylsulfanylmethyl (2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 79756-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: ZXUFRBCRGXHEQZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-N-serine methylthiomethyl ester 在 吡啶 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Z-Ser(PO3Ph2)-OH
  参考文献：
  名称：

  A new approach to phosphoserine and phosphothreonine synthons suitable for the stepwise synthesis of phosphopeptides

  摘要：

  Several phosphoserine and phosphothreonine synthons suitable for the stepwise synthesis of phosphopeptides have been prepared. Treatment of methylthiomethyl (MTM) esters of either benzyloxycarbonyl (Z), tert-butyloxycarbonyl (Boc) and allyloxycarbonyl (Alloc) serine and / or threonine with phosphochloridate in pyridine, followed by MgBr2 cleavage of MTM in diethylether, afforded the title compounds in excellent yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60441-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 、 二甲基亚砜 在 溴代叔丁烷 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到Z-N-serine methylthiomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔丁基溴化物-二甲基亚砜反应。与羧酸和N保护的氨基酸的类似Pummerer的反应

  摘要：

  在碱（NaHCO 3或Et 3 N）存在下，叔丁基溴活化的二甲亚砜与羧酸和不同的N-保护的氨基酸反应。在所有情况下，都能获得高定量的甲硫基甲基（MTM）酯收率，而不会受到其他官能团或消旋作用的干扰。根据形成的产物，光谱数据和其他各种实验讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002737

文献信息

• t-Butyl bromide–dimethyl sulphoxide reactions. Pummerer-like reaction with carboxylic acids and N-protected amino-acids
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/p19810002737

  日期：——

  t-Butyl bromide-activated dimethyl sulphoxide reacted with carboxylic acids and differently N-protected aminoacids in the presence of a base (NaHCO3 or Et3N). High to quantitative yields of methylthiomethyl (MTM) esters were obtained in all cases without interference by other functional groups or racemization. The mechanism of the reaction is discussed on the basis of the products formed, of spectral

  在碱（NaHCO 3或Et 3 N）存在下，叔丁基溴活化的二甲亚砜与羧酸和不同的N-保护的氨基酸反应。在所有情况下，都能获得高定量的甲硫基甲基（MTM）酯收率，而不会受到其他官能团或消旋作用的干扰。根据形成的产物，光谱数据和其他各种实验讨论了反应机理。
• A new approach to phosphoserine and phosphothreonine synthons suitable for the stepwise synthesis of phosphopeptides
  作者：N. Mora、J.M. Lacombe、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60441-0

  日期：1993.4

  Several phosphoserine and phosphothreonine synthons suitable for the stepwise synthesis of phosphopeptides have been prepared. Treatment of methylthiomethyl (MTM) esters of either benzyloxycarbonyl (Z), tert-butyloxycarbonyl (Boc) and allyloxycarbonyl (Alloc) serine and / or threonine with phosphochloridate in pyridine, followed by MgBr2 cleavage of MTM in diethylether, afforded the title compounds in excellent yields.