5-(4-fluorophenyl)-1-benzothiophene-2-carboxylic acid | 907945-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 907945-30-6
• 化学式: C₁₅H₉FO₂S
• 分子量: 272.3
• InChiKey: OUCOBDNQNDVLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl (5-aminopentane-1,4-diyl)dicarbamate 、 5-(4-fluorophenyl)-1-benzothiophene-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环甲酰胺作为铜绿假单胞菌潜在外排泵抑制剂的评价

  摘要：

  拯救对细菌病原体（如铜绿假单胞菌）不再有效的抗微生物剂活性的能力是对抗抗微生物药物耐药性的有吸引力的策略。本文介绍了新型外排泵抑制剂 (EPI)，其与左氧氟沙星联合使用对野生型铜绿假单胞菌ATCC 27853 具有强大的增强作用。描述了含有戊二胺侧链的芳基取代的杂环羧酰胺的结构活性关系。在几类稠合杂环甲酰胺中，芳基吲哚甲酰胺化合物6j(TXA01182) 在 6.25 µg/mL 时显示左氧氟沙星的 8 倍增强作用。发现 TXA01182 与其他抗菌药物类别（单巴坦、氟喹诺酮类、磺胺类和四环素类）对铜绿假单胞菌具有同样的协同作用。一些生物物理和遗传学研究排除了膜破坏并支持外排抑制作为 TXA01182 的作用机制 (MOA)。已确定 TXA01182 可降低伙伴抗菌剂的耐药频率 (FoR) 并增强左氧氟沙星的杀伤动力学。此外，TXA01182 与左氧氟沙星对几种耐多药的铜绿假单胞菌临床分离株具有协同作用。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11010030
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环甲酰胺作为铜绿假单胞菌潜在外排泵抑制剂的评价

  摘要：

  拯救对细菌病原体（如铜绿假单胞菌）不再有效的抗微生物剂活性的能力是对抗抗微生物药物耐药性的有吸引力的策略。本文介绍了新型外排泵抑制剂 (EPI)，其与左氧氟沙星联合使用对野生型铜绿假单胞菌ATCC 27853 具有强大的增强作用。描述了含有戊二胺侧链的芳基取代的杂环羧酰胺的结构活性关系。在几类稠合杂环甲酰胺中，芳基吲哚甲酰胺化合物6j(TXA01182) 在 6.25 µg/mL 时显示左氧氟沙星的 8 倍增强作用。发现 TXA01182 与其他抗菌药物类别（单巴坦、氟喹诺酮类、磺胺类和四环素类）对铜绿假单胞菌具有同样的协同作用。一些生物物理和遗传学研究排除了膜破坏并支持外排抑制作为 TXA01182 的作用机制 (MOA)。已确定 TXA01182 可降低伙伴抗菌剂的耐药频率 (FoR) 并增强左氧氟沙星的杀伤动力学。此外，TXA01182 与左氧氟沙星对几种耐多药的铜绿假单胞菌临床分离株具有协同作用。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11010030

文献信息

• AGENT FOR CONTROLLING FUNCTION OF GPR34 RECEPTOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1849465A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  The present invention provides a GPR receptor function regulator comprising the compound represented by the formula: [wherein ring A is an optionally substituted isocyclic or heterocyclic ring, P is a bond or spacer, ring D is an optionally substituted monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 5-to 7-membered ring, V is a bond or the group represented by the formula -CR14=CR15 - or - N=CR16- (wherein R14, R15 and R16 each represents a hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group), Q is a bond or spacer, and W is a carboxyl or a group biologically equivalent to a carboxyl] or its salt or a prodrug thereof

  本发明提供了一种 GPR 受体功能调节剂，包括由式表示的化合物： [其中环A是任选取代的异环或杂环，P是键或间隔物，环D是任选取代的单环芳香环，可与5-7元环缩合，V是键或由式-CR14＝CR15-或-N＝CR16-代表的基团（其中R14、R15 和 R16 各代表一个氢原子或任选取代的烃基），Q 是键或间隔物，W 是羧基或生物等价于羧基的基团]或其盐或其原药
• EP1849465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Regulating Agent of GPR34 Receptor Function
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100130737A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides a GPR receptor function regulator comprising the compound represented by the formula: [wherein ring A is an optionally substituted isocyclic or heterocyclic ring, P is a bond or spacer, ring D is an optionally substituted monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 5- to 7-membered ring, V is a bond or the group represented by the formula —CR 14 ═CR 15 — or —N═CR 16 — (wherein R 14 , R 15 and R 16 each represents a hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group), Q is a bond or spacer, and W is a carboxyl or a group biologically equivalent to a carboxyl] or its salt or a prodrug thereof.
• Evaluation of Heterocyclic Carboxamides as Potential Efflux Pump Inhibitors in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Yi Yuan、Jesus D. Rosado-Lugo、Yongzheng Zhang、Pratik Datta、Yangsheng Sun、Yanlu Cao、Anamika Banerjee、Ajit K. Parhi

  DOI：10.3390/antibiotics11010030

  日期：——

  substituted heterocyclic carboxamides containing a pentane diamine side chain is described. Out of several classes of fused heterocyclic carboxamides, aryl indole carboxamide compound 6j (TXA01182) at 6.25 µg/mL showed 8-fold potentiation of levofloxacin. TXA01182 was found to have equally synergistic activities with other antimicrobial classes (monobactam, fluoroquinolones, sulfonamide and tetracyclines)

  拯救对细菌病原体（如铜绿假单胞菌）不再有效的抗微生物剂活性的能力是对抗抗微生物药物耐药性的有吸引力的策略。本文介绍了新型外排泵抑制剂 (EPI)，其与左氧氟沙星联合使用对野生型铜绿假单胞菌ATCC 27853 具有强大的增强作用。描述了含有戊二胺侧链的芳基取代的杂环羧酰胺的结构活性关系。在几类稠合杂环甲酰胺中，芳基吲哚甲酰胺化合物6j(TXA01182) 在 6.25 µg/mL 时显示左氧氟沙星的 8 倍增强作用。发现 TXA01182 与其他抗菌药物类别（单巴坦、氟喹诺酮类、磺胺类和四环素类）对铜绿假单胞菌具有同样的协同作用。一些生物物理和遗传学研究排除了膜破坏并支持外排抑制作为 TXA01182 的作用机制 (MOA)。已确定 TXA01182 可降低伙伴抗菌剂的耐药频率 (FoR) 并增强左氧氟沙星的杀伤动力学。此外，TXA01182 与左氧氟沙星对几种耐多药的铜绿假单胞菌临床分离株具有协同作用。