(4R,6R)-8-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-((trimethylsilyl)methyl)oct-1-en-4-ol | 1263293-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-8-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-((trimethylsilyl)methyl)oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(trimethylsilylmethyl)oct-1-en-4-ol
• CAS: 1263293-10-2
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 480.836
• InChiKey: WQSQSOCFBJOMPS-ILBGXUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-8-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-((trimethylsilyl)methyl)oct-1-en-4-ol 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到tert-butyl ((3R,5R)-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-((trimethylsilyl)methyl)oct-7-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸反应对海绵状抑素1和2的C1–C13（AB螺缩醛）和C17–C28片段（CD螺缩醛）进行短暂的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。

  DOI：

  10.1002/chem.201002204
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅基-2-三甲基硅基甲基丙烯 、 (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(4R,6R)-8-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-((trimethylsilyl)methyl)oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸反应对海绵状抑素1和2的C1–C13（AB螺缩醛）和C17–C28片段（CD螺缩醛）进行短暂的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。

  DOI：

  10.1002/chem.201002204

文献信息

• Short Diastereoselective Synthesis of the C1-C13 (AB Spiroacetal) and C17-C28 Fragments (CD Spiroacetal) of Spongistatin 1 and 2 through Double Chain-Elongation Reactions
  作者：Christopher L. Flowers、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201002204

  日期：2010.12.17

  to further the spiroacetals derived from them, which utilizes a bidirectional Hosomi–Sakurai allylation approach around key allylsilanes in the synthesis of the AB and CD ring systems of spongistatin 1 and 2, is reported. The synthesis of the AB spiroacetal 9 requires 13 steps, with a longest linear sequence of seven steps in an overall yield of 27 %. The synthesis of the CD spiroacetal 13 requires 15

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。