1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidin-2-one | 62012-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-(3-Acetoxypropyl)-2-pyrrolidinon；3-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)propyl acetate；3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl acetate
• CAS: 62012-14-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: YVTYKRYVHZTBPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of (±)-tashiromine and (±)-epitashiromine via enaminone intermediates

  摘要：

  通过使用烯胺酮化学方法，演示了天然存在的吲哚啉生物碱(±)-太白胺和其非自然对映体(±)-表太白胺的合成。描述了在吲哚啉核心的C-8位置引入不同电子吸引取代基对双环系统制备的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.256
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟丙基)-2-吡咯烷酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.17h， 以87%的产率得到1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of (±)-tashiromine and (±)-epitashiromine via enaminone intermediates

  摘要：

  通过使用烯胺酮化学方法，演示了天然存在的吲哚啉生物碱(±)-太白胺和其非自然对映体(±)-表太白胺的合成。描述了在吲哚啉核心的C-8位置引入不同电子吸引取代基对双环系统制备的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.256

文献信息

• Preparation and reductive transformations of vinylogous sulfonamides (β-sulfonyl enamines), and application to the synthesis of indolizidines
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Tshepo J. Malefetse、Ibrahim Yillah

  DOI：10.1039/b413379j

  日期：——

  Condensation between the methiodide salts of 1-alkylpyrrolidine-2-thiones and ethyl [(4-methylphenyl)sulfonyl]acetate or 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]propan-2-one afforded several 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methylene]pyrrolidines in good yield. These beta-sulfonyl enamines are sufficiently nucleophilic for cyclisation with internal electrophiles to give sulfone-substituted indolizines, potentially

  1-烷基吡咯烷-2-硫酮的甲硫盐与[（4-甲基苯基）磺酰基]乙酸乙酯或1-[（4-甲基苯基）磺酰基]丙-2-酮的缩合得到几种2-[[（（4-甲基苯基）]磺酰基]亚甲基]吡咯烷类化合物收率好。这些β-磺酰基烯胺具有足够的亲核性，可以与内部亲电试剂进行环化反应，从而得到砜取代的吲哚利嗪，这是潜在的有用的生物碱合成骨架。通过催化氢化或用硼氢化钠处理可选择性地立体还原乙烯基磺酰胺中的碳-碳双键，生成β-磺胺。β-酰基-β-磺酰基烯胺中的砜基可通过在THF-甲醇中用汞齐钠进行氢解反应而除去，得到烯胺酮。
• Michael, Joseph P.; Parsons, Andrew S., South African Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3/4, p. 65 - 69
  作者：Michael, Joseph P.、Parsons, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——
• New syntheses of (±)-tashiromine and (±)-epitashiromine via enaminone intermediates
  作者：Darren L Riley、Joseph P Michael、Charles B de Koning

  DOI：10.3762/bjoc.12.256

  日期：——

  The syntheses of the naturally occurring indolizidine alkaloid (±)-tashiromine and its unnatural epimer (±)-epitashiromine are demonstrated through the use of enaminone chemistry. The impact of various electron-withdrawing substituents at the C-8 position of the indolizidine core on the preparation of the bicyclic system is described.

  通过使用烯胺酮化学方法，演示了天然存在的吲哚啉生物碱(±)-太白胺和其非自然对映体(±)-表太白胺的合成。描述了在吲哚啉核心的C-8位置引入不同电子吸引取代基对双环系统制备的影响。