N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide | 1308400-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-((4-methyl-1-piperazinyl)methyl)phenyl)-4-nitro-1H-3-pyrazolecarboxamide；N-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 1308400-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₃
• 分子量: 344.373
• InChiKey: QSDBRLJOAJTBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide 在 FeO(OH)/C 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-benzamido-N-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1<i>H</i>-Pyrazole-3-carboxamide Derivatives: Synthesis, Anticancer Evaluation and Identification of Their DNA-Binding Interaction

  摘要：

  合成了四种新型 1H-吡唑-3-甲酰胺衍生物，并研究了它们对癌细胞的抗增殖作用、激酶抑制作用，特别是 DNA 结合相互作用，以解释抗肿瘤机制。开发了 DNA 小沟结合模型，并预测了化合物的结合能。与预测一致，在生理条件下通过电子吸收光谱测定了化合物的结合能力，并通过粘度测量进一步验证。一种化合物 5-(3-环丙基脲基)-N-[4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯基]-1-H-吡唑-3-甲酰胺 (pym-5) 具有最高的 DNA 结合能力亲和力（Kpym-5=1.06×105 M−1）。结果表明，荧光光谱中溴化乙锭-小牛胸腺 DNA (EB-CT-DNA) 复合物的发射强度降低了 50% 以上，表明 pym-5 可以强烈影响 DNA 构象。此外，在 pBR322 DNA 切割测定中，pym-5 对超螺旋质粒 pBR322 DNA 显示出切割活性。我们的研究表明 DNA 可能作为这些吡唑衍生物的潜在靶标。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00676
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(4-硝基苯)哌嗪 在 FeO(OH)/C 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1<i>H</i>-Pyrazole-3-carboxamide Derivatives: Synthesis, Anticancer Evaluation and Identification of Their DNA-Binding Interaction

  摘要：

  合成了四种新型 1H-吡唑-3-甲酰胺衍生物，并研究了它们对癌细胞的抗增殖作用、激酶抑制作用，特别是 DNA 结合相互作用，以解释抗肿瘤机制。开发了 DNA 小沟结合模型，并预测了化合物的结合能。与预测一致，在生理条件下通过电子吸收光谱测定了化合物的结合能力，并通过粘度测量进一步验证。一种化合物 5-(3-环丙基脲基)-N-[4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯基]-1-H-吡唑-3-甲酰胺 (pym-5) 具有最高的 DNA 结合能力亲和力（Kpym-5=1.06×105 M−1）。结果表明，荧光光谱中溴化乙锭-小牛胸腺 DNA (EB-CT-DNA) 复合物的发射强度降低了 50% 以上，表明 pym-5 可以强烈影响 DNA 构象。此外，在 pBR322 DNA 切割测定中，pym-5 对超螺旋质粒 pBR322 DNA 显示出切割活性。我们的研究表明 DNA 可能作为这些吡唑衍生物的潜在靶标。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00676

文献信息

• 4-(脂肪环并嘧啶/吡啶取代)氨基-1H-3-吡唑甲酰胺类FLT3抑制剂及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109970717B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及一种4‑(饱和脂肪环并嘧啶/吡啶取代)氨基‑1H‑3‑吡唑甲酰胺类FLT3抑制剂及其用途或其药学可接受的盐、溶剂化物、异构体、酯、酸、代谢物或前药，他们的制备方法，包括含此类化合物的药用组合物、以及它们的医疗用途。
• 4-(芳杂环取代)氨基-1H-3-吡唑甲酰胺类 FLT3抑制剂及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107245073B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明涉及一种新型4‑(芳杂环取代)氨基‑1H‑3‑吡唑甲酰胺类化合物或其药学可接受的盐、溶剂化物、异构体、酯、酸、代谢物或前药，他们的制备方法，包括含此类化合物的药用组合物、以及它们的医疗用途。
• 4-(稠杂环取代氨基)-1H-吡唑-3-甲酰胺类化 合物及其用途
  申请人：上海复星医药产业发展有限公司

  公开号：CN104592251B

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及4‑(稠杂环取代氨基)‑1H‑吡唑‑3‑甲酰胺类化合物及其用途、它们的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医疗用途。
• Polycyclic Substituted Pyrazole Kinase Activity Inhibitors and Use Thereof
  申请人：CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY

  公开号：US20150368259A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention relates to the field of medicinal chemistry, and in particular relates to 4-(five-membered heterocyclic pyrimidine/pyridine substituted) amino-1H-3-pyrazolecarboxamide derivatives, the preparation method thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and the medicinal use thereof, especially as protein kinase inhibitors for anti-tumour use.

  本发明涉及药物化学领域，特别涉及4-（五元杂环嘧啶/吡啶取代）氨基-1H-3-吡唑羧酰胺衍生物，其制备方法，含有这些化合物的制药组合物以及它们的药用，特别是作为蛋白激酶抑制剂用于抗肿瘤。
• [EN] POLYCYCLIC SUBSTITUTED PYRAZOLE KINASE ACTIVITY INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA PYRAZOLE KINASE POLYCYCLIQUE SUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2014108053A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及4-（五元杂环并嘧啶/吡啶取代）氨基-1H-3-吡唑甲酰胺类衍生物、它们的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医疗用途，特别是作为蛋白激酶抑制剂的抗肿瘤用途。