3-((1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 457961-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[(1-Hexyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 457961-82-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: VGCPRQIJNLYBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 三环己基甲烷. 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-4-((5-(6-formyl-4,8-dimethoxybenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophen-2-yl)-1-hexyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylene)-2-(((Z)-1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-3-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的全色敏化剂：将不对称的方蓝染料与苯并二噻吩π-间隔基与烷基链结合以扩展共轭作用，控制染料在TiO 2上的组装，以及延迟电荷重组

  摘要：

  利用钯催化的直接（杂）芳基化反应，合成了具有苯并二噻吩（BDT）π间隔物和氰基丙烯酸受体的无金属近红外（NIR）活性不对称方酸方形染料RSQ1和RSQ2。分别在BDT单元的RSQ1和RSQ2上分别策略性地放置了甲基和2-乙基己基，以研究烷基化的π-间隔基对TiO 2表面染料聚集和TiO 2 /染料/电解质界面的重组反应的影响。这些染料具有强吸收性（ε> 10 5 M –1 cm –1）在近红外（NIR）区域具有相同的共轭骨架，因此显示出相似的光学和电化学性质。RSQ2比进行更好RSQ1由于其较高的开路电压（V OC）和填充因子（FF，尽管具有可比较的短路电流密度（的）Ĵ SC）。还观察到两种染料的全色入射光子-电流转换效率（IPCE）响应。RSQ2的功率转换效率（PCE）为6.72％，短路电流密度（J sc）为18.53 mA / cm 2，开路电压（V oc））的0.538 V ）和67

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02670
• 作为产物：
  描述：

  3-butoxy-4-((1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到3-((1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的全色敏化剂：将不对称的方蓝染料与苯并二噻吩π-间隔基与烷基链结合以扩展共轭作用，控制染料在TiO 2上的组装，以及延迟电荷重组

  摘要：

  利用钯催化的直接（杂）芳基化反应，合成了具有苯并二噻吩（BDT）π间隔物和氰基丙烯酸受体的无金属近红外（NIR）活性不对称方酸方形染料RSQ1和RSQ2。分别在BDT单元的RSQ1和RSQ2上分别策略性地放置了甲基和2-乙基己基，以研究烷基化的π-间隔基对TiO 2表面染料聚集和TiO 2 /染料/电解质界面的重组反应的影响。这些染料具有强吸收性（ε> 10 5 M –1 cm –1）在近红外（NIR）区域具有相同的共轭骨架，因此显示出相似的光学和电化学性质。RSQ2比进行更好RSQ1由于其较高的开路电压（V OC）和填充因子（FF，尽管具有可比较的短路电流密度（的）Ĵ SC）。还观察到两种染料的全色入射光子-电流转换效率（IPCE）响应。RSQ2的功率转换效率（PCE）为6.72％，短路电流密度（J sc）为18.53 mA / cm 2，开路电压（V oc））的0.538 V ）和67

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02670

文献信息

• [EN] SQUARAINE DYES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COLORANTS SQUARAÏNE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018020518A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention disclosed a squaraine dye of formula (I) and process for the preparation thereof. Further, the present invention disclosed to an electronic device comprising dye of formula (I).

  本发明揭示了一种式（I）的方酮染料以及其制备方法。此外，本发明还揭示了一种包括式（I）染料的电子设备。
• Panchromatic squaraine compounds for broad band light harvesting electronic devices
  作者：Luca Beverina、Riccardo Ruffo、Matteo M. Salamone、Elisabetta Ronchi、Maddalena Binda、Dario Natali、Marco Sampietro

  DOI：10.1039/c2jm16240g

  日期：——

  Squaraine compounds are currently investigated as high performance active components in both organic and hybrid photovoltaic devices as well as in photodetectors. Their most valuable features include a particularly efficient optical absorption in the Vis-NIR region, high polarizability, and a remarkable chemical stability. Their full exploitation is somewhat limited by a negligible absorption in the UV-Vis region (prototypical squaraines basically do not absorb below 500 nm). The aim of the present paper is the design and synthesis of truly panchromatic squaraines to be effectively employed as the photoactive materials in Vis operating optoelectronic devices. Our strategy involves the design of squaraines that are both nonsymmetric and core-substituted with suitable electron-withdrawing groups. We show the effect of such a design strategy by means of UV-Vis spectroscopy, cyclic voltammetry and prototypical device performances rationalization.

  方形烯化合物目前正被研究用作有机和混合光伏器件以及光电探测器中的高性能活性组分。它们最宝贵的特性包括在可见-近红外区域具有特别高效的光学吸收、高极化性以及显著的化学稳定性。它们完全开发利用受到一定限制，原因是其在紫外-可见光区域几乎没有吸收（典型的方形烯基本在500 nm以下不吸收）。本文的目标是设计并合成真正全光谱的方形烯，以便在可见光工作的光电设备中有效地用作光活性材料。我们的策略涉及设计既非对称又以适当吸电子基团为核心取代的方形烯。我们通过紫外-可见光谱、循环伏安法以及典型器件性能的合理化来展示这种设计策略的效果。
• Homo- and Heterodimeric Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells: Panchromatic Light Absorption and Modulated Open Circuit Potential
  作者：Manik Chandra Sil、Vediappan Sudhakar、Ambarish Kumar Singh、Munavvar Fairoos Mele Kavungathodi、Jayaraj Nithyanandhan

  DOI：10.1002/cplu.201800450

  日期：2018.11

  were broadened in solution compared to model dye Dsq ; this indicates that the dye-dye interaction is prominent in solution. In D1 -Dsq excitation energy transfer between photoexcited D1 and Dsq was explained by using Förster resonance energy transfer (FRET). The homodimeric dye showed a device performace of 2.8 % (Voc 0.607, Jsc 6.62 mA/cm2 , ff 69.3 %),whereas the heterodimeric dye D1 -Dsq showed a

  用于全色光吸收的染料的设计在染料敏化太阳能电池（DSSC）领域引起了很多关注。一种增强全色光吸收的方法是利用互补的光吸收染料以及具有特定锚固基团的染料的混合物，这些染料可促进与TiO2的界面电荷转移。表面上的染料分子之间的偶极-偶极相互作用扩大了光谱范围，从而导致DSSC器件性能下降。然而，染料的受控聚集导致光谱分布变宽以及光电流产生增强。为了控制染料与染料的相互作用，系统地设计和合成了具有不同偶极长度D1-Dsq，Dsq-Dsq的二聚染料。评估了其光物理和电化学性质，并确定了EHOMO和ELUMO含量。这些能级分别决定了从染料的ELUMO向TiO2的ECB的电子注入以及电解质对氧化的染料的再生。与模型染料Dsq相比，Dsq -Dsq，D1 -Dsq在溶液中的吸收光谱变宽; 这表明染料与染料的相互作用在溶液中很明显。在D1-Dsq中，通过使用Förster共振能量转移（FRET）解释了光激
• Squaraine dyes and applications thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US11377562B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention disclosed a squaraine dye of formula (I) and process for the preparation thereof. Further, the present invention disclosed to an electronic device comprising dye of formula (I).

  本发明公开了一种式(I)的方碱染料及其制备工艺。此外，本发明还公开了一种包含式（I）染料的电子设备。
• SQUARAINE DYES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20190270889A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention disclosed a squaraine dye of formula (I) and process for the preparation thereof. Further, the present invention disclosed to an electronic device comprising dye of formula (I).