dl-1,2,3,4-tetraphenyl-2,3-butanediol | 93453-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: dl-1,2,3,4-tetraphenyl-2,3-butanediol
• 英文别名: (2S,3S)-1,2,3,4-tetraphenylbutane-2,3-diol
• CAS: 93453-81-7
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂
• 分子量: 394.513
• InChiKey: AMAXKOSVSUNNCW-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 meso-1,2,3,4-tetraphenyl-2,3-butanediol 、 dl-1,2,3,4-tetraphenyl-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aromatic carbonyl compounds promoted by titanium trichloride in basic media. Stereochemistry studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a015

文献信息

• Hydrodimerisation electrochimique de cetones aromatiques encombrees en milieu aprotique et en presence de chlorure de chrome
  作者：F. Fournier、J. Berthelot、Y.L. Pascal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91180-9

  日期：1984.1

  The electrochemical reduction of hindered aromatic ketones which are difficult to reduce alone, can be achieved in an aprotic medium (DMF) on a mercury pool cathode, in presence of Cr(III) chloride, at the reduction potential or the Cr(II)/Cr(0) system, but at a less negative potential than that of the ketone itself. There is selective hydrodimerisation into an α-glycol, with total lack of polymerisation

  难于单独还原的受阻芳族酮的电化学还原可以在汞池阴极上的非质子介质（DMF）中，在氯化Cr（III）存在下，在还原电势或Cr（II）/下实现Cr（0）体系，但负电势低于酮本身。存在选择性加氢二聚为α-二醇，而完全缺乏聚合。用不对称的酮，生产二醇的d1-非对映异构体。铬的作用是由于Cr-酮络合物的还原或电极表面上胶态铬膜的酮的还原。
• Photochemistry of two diphenyl β,γ-enones and a series of methyl- and phenyl-substituted α-phenyl ketones
  作者：Margareth J. C. M. Koppes、Astrid M. Crabbendam、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881071205

  日期：——

  The photochemistry of the diphenyl β,γ-enones 2 and 3 and the methyl- and phenyl-substituted α-phenyl ketones 4-9 has been studied, using mainly benzene as solvent. Irradiation of 2 with λ 300 nm leads to the 1,3-acyl shift (1,3-AS) product 17, relatively small amounts of the decarbonylation products 15 and 16, and the photo-oxidation products benzophenone (18) and the α,β-unsaturated aldehyde 19.

  已经研究了二苯基β，γ-烯酮2和3以及甲基和苯基取代的α-苯基酮4-9的光化学，主要使用苯作为溶剂。用λ300 nm辐照2会导致1,3-酰基转移（1,3-AS）产物17，相对少量的脱羰产物15和16以及光氧化产物二苯甲酮（18）和α ，β-不饱和醛19。1,3- AS产物直接照射17个收率15，16，18和19，但没有2。