Ethyl 4-(2-phenylsulfanyl-5-trimethylsilyl-1,3-thiazol-4-yl)benzoate | 1319212-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 4-(2-phenylsulfanyl-5-trimethylsilyl-1,3-thiazol-4-yl)benzoate
• CAS: 1319212-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S₂Si
• 分子量: 413.637
• InChiKey: YIHCUJPYCFAJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-phenylsulfanyl-5-trimethylsilyl-1,3-thiazol-4-yl)benzoate 在 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到Ethyl 4-(5-iodo-2-phenylsulfanyl-1,3-thiazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl对噻唑骨架进行区域选择性官能化

  摘要：

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo201250n
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Ethyl 4-(2-phenylsulfanyl-5-trimethylsilyl-1,3-thiazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl对噻唑骨架进行区域选择性官能化

  摘要：

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo201250n

文献信息

• Regioselective Functionalization of the Thiazole Scaffold Using TMPMgCl·LiCl and TMP₂Zn·2MgCl₂·2LiCl
  作者：Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo201250n

  日期：2011.8.19

  A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles has been developed. Starting from commercially available 2-bromothiazole, successive metalations using TMPMgCl·LiCl or TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl lead to the corresponding magnesated or zincated thiazoles which readily react with various electrophiles providing highly functionalized thiazoles.

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。