(R)-4-methyl-4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-hexadiene | 1426250-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-hexadiene
• 英文别名: (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methyl-4-phenylhexa-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1426250-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₇BO₂
• 分子量: 298.233
• InChiKey: LBVQHLDBZMMXKW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-hexadiene 在 copper(ll) bromide 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate

  摘要：

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol400088g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-chlorobut-2-en-2-yl)benzene 、 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 (S)-(6,6′-二甲氧基联苯-2,2′-二基)双(二-2-呋喃基膦) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(R)-4-methyl-4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate

  摘要：

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol400088g

文献信息

• NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism
  作者：Fanke Meng、Byunghyuck Jung、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol4004178

  日期：2013.3.15

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.