1-(4′-isoquinolyl)-8-bromonaphthalene N-oxide | 1616797-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4′-isoquinolyl)-8-bromonaphthalene N-oxide
• 英文别名: 1-(4’-isoquinolyl)-8-bromonapthalene N-oxide；4-(8-Bromonaphthalen-1-yl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 1616797-70-6
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO
• 分子量: 350.214
• InChiKey: BJMYPTVCYIVACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4′-isoquinolyl)-8-bromonaphthalene N-oxide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4′-isoquinolyl)-8-(3′-formyl-4′-hydroxyphenyl)naphthalene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  全面的手性传感：具有双（C）光学响应的​​立体动力探针的开发。

  摘要：

  将水杨醛环和表面芳基或杂芳基N-氧化物生色团连接到萘支架上，可提供立体动力学探针，该探针可快速结合胺，氨基醇或氨基酸，并通过底物至受体的手性扩增将结合事件转化为双重（手性）光学响应。通过两个连续的Suzuki交叉偶联反应制备1-（3'-甲酰基-4'-羟基苯基）-8-（9'-蒽基）萘（1），并通过晶体学研究了三维结构和消旋动力学和动态HPLC。事实证明该探针可成功用于多种化合物的手性检测，但可通过原位红外监测1中水杨醛部分之间的缩合反应苯甘氨醇显示亚胺的形成需要2小时。底物结合率和圆二色性（CD）和荧光读数的优化导致蒽被能够分子内氢键合的较小荧光团取代。1-（3'-甲酰基-4'-甲氧基苯基）-8-（4'-异喹啉基）萘N-氧化物（2）和其吡啶基类似物3结合了快速的底物结合和独特的手性扩增。第一种这种不对称转化提示CD和荧光响应，可用于原位确定许多化合物的绝对构型，ee和总浓度。三种化学传感器的通用性已在18种基材上成功测试。

  DOI：

  10.1021/jo500959y
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4′-isoquinolyl)-8-bromonaphthalene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  全面的手性传感：具有双（C）光学响应的​​立体动力探针的开发。

  摘要：

  将水杨醛环和表面芳基或杂芳基N-氧化物生色团连接到萘支架上，可提供立体动力学探针，该探针可快速结合胺，氨基醇或氨基酸，并通过底物至受体的手性扩增将结合事件转化为双重（手性）光学响应。通过两个连续的Suzuki交叉偶联反应制备1-（3'-甲酰基-4'-羟基苯基）-8-（9'-蒽基）萘（1），并通过晶体学研究了三维结构和消旋动力学和动态HPLC。事实证明该探针可成功用于多种化合物的手性检测，但可通过原位红外监测1中水杨醛部分之间的缩合反应苯甘氨醇显示亚胺的形成需要2小时。底物结合率和圆二色性（CD）和荧光读数的优化导致蒽被能够分子内氢键合的较小荧光团取代。1-（3'-甲酰基-4'-甲氧基苯基）-8-（4'-异喹啉基）萘N-氧化物（2）和其吡啶基类似物3结合了快速的底物结合和独特的手性扩增。第一种这种不对称转化提示CD和荧光响应，可用于原位确定许多化合物的绝对构型，ee和总浓度。三种化学传感器的通用性已在18种基材上成功测试。

  DOI：

  10.1021/jo500959y

文献信息

• [EN] STEREODYNAMIC CHEMOSENSORS<br/>[FR] CHIMIOCAPTEURS STÉRÉODYNAMIQUES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2014144197A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to multifunctional chemosensors that can measure the concentration, enantiomeric excess (ee), and absolute configuration of chiral compounds. The chemosensors described herein may contain a backbone moiety that is bonded to a fluorescent moiety and a moiety for bonding a chiral compound. Backbone moieties may include aromatic groups, for example, naphthyl. The chemosensors described herein are useful for measuring concentration, enantiomeric excess, and absolute configuration of organic molecules in areas such as high throughput screening.

  本发明涉及多功能化学传感器，可测量手性化合物的浓度、对映体过量（ee）和绝对构型。本文描述的化学传感器可能包含与荧光基团和用于结合手性化合物的基团结合的骨架基团。骨架基团可能包括芳香族基团，例如，萘基团。本文描述的化学传感器可用于在高通量筛选等领域测量有机分子的浓度、对映体过量和绝对构型。
• STEREODYNAMIC CHEMOSENSORS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20160039723A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to multifunctional chemosensors that can measure the concentration, enandomeric excess (ee), and absolute configuration of chiral compounds. The chemosensors described herein may contain a backbone moiety that is bonded to a fluorescent moiety and a moiety for bonding a chiral compound. Backbone moieties may include aromatic groups, for example, naphthyl. The chemosensors described herein are useful for measuring concentration, enandomeric excess, and absolute configuration of organic molecules in areas such as high throughput screening.

  本发明涉及多功能化学传感器，可测量手性化合物的浓度、对映异构体过量（ee）和绝对构型。本文所描述的化学传感器可能包含与荧光基团和手性化合物配合的骨架基团。骨架基团可以包括芳香族基团，例如萘基团。本文所描述的化学传感器可用于在高通量筛选等领域测量有机分子的浓度、对映异构体过量和绝对构型。
• US9815746B2
  申请人：——

  公开号：US9815746B2

  公开（公告）日：2017-11-14