(E)-(4-chlorobut-2-en-2-yl)benzene | 124604-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-chlorobut-2-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-chloro-3-phenyl-2-butene；((E)-3-Chloro-1-methyl-propenyl)-benzene；[(E)-4-chlorobut-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 124604-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: DRTWWVVORUNCJP-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-chlorobut-2-en-2-yl)benzene 在 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到((E)-3-phenyl-2-butenyl)(trichloro)silane
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性烯丙基化的四元中心的不对称构造：在合成5-羟色胺拮抗剂LY426965中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]用手性双磷酰胺催化对映选择性烯丙基化可合成5-羟色胺拮抗剂LY426965。关键步骤是在苯甲醛中添加3,3-二取代的烯丙基三氯硅烷，从而提供了具有立体异构季中心的加合物，具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol025971t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-(4-chlorobut-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性烯丙基化的四元中心的不对称构造：在合成5-羟色胺拮抗剂LY426965中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]用手性双磷酰胺催化对映选择性烯丙基化可合成5-羟色胺拮抗剂LY426965。关键步骤是在苯甲醛中添加3,3-二取代的烯丙基三氯硅烷，从而提供了具有立体异构季中心的加合物，具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol025971t

文献信息

• Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C–H Esterification
  作者：Kazuhiro Takenaka、Mitsutoshi Akita、Yugo Tanigaki、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol201314m

  日期：2011.7.1

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 4-alkenoic acids was developed. The reaction proceeded via a π-allyl Pd intermediate generated by an allylic C–H activation to give γ-lactone derivatives with moderate to good enantioselectivity. Spiro bis(isoxazoline) ligand, SPRIX, was indispensable for this asymmetric transformation.

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。
• Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Arylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo500068p

  日期：2014.3.21

  A copper-catalyzed asymmetric allylic substitution of γ,γ-disubstituted allyl phosphates with arylboronates has been developed for the construction of quaternary stereocenters. High regio- and enantioselectivities have been achieved by employing a hydroxy-bearing chiral N-heterocyclic carbene ligand, and both E and Z substrates provide the same enantiomer as the major product. The mechanistic aspect

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative Studies with Bidentate Phosphorus-Based Amides
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu、Michael J. Lawler

  DOI：10.1021/jo052203h

  日期：2006.2.1

  that more than one Lewis basic moiety (phosphoramide) is involved in the rate- and stereochemistry-determining step of enantioselective allylation, bidentate chiral phosphoramides were developed. Different chiral phosphoramide moieties were connected by tethers of methylene chains of varying length. The rate and enantioselectivity of allylation with allyltrichlorosilane promoted by the bidentate phosphoramides

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。
• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• Discovery of a New Series of Centrally Active Tricyclic Isoxazoles Combining Serotonin (5-HT) Reuptake Inhibition with α₂-Adrenoceptor Blocking Activity
  作者：J. Ignacio Andrés、Jesús Alcázar、José M. Alonso、Rosa M. Alvarez、Margot H. Bakker、Ilse Biesmans、José M. Cid、Ana I. De Lucas、Javier Fernández、Luis M. Font、Koen A. Hens、Laura Iturrino、Ilse Lenaerts、Sonia Martínez、Anton A. Megens、Joaquín Pastor、Patrick C. M. Vermote、Thomas Steckler

  DOI：10.1021/jm049619s

  日期：2005.3.1

  The synthesis and pharmacology of a new series of 3-piperazinylmethyl-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles that combine central serotonin (5-HT) reuptake inhibition with alpha(2)-adrenoceptor blocking activity is described as potential antidepressants. Four compounds were selected for further evaluation, and the combination of both activities was found to be stereoselective, residing mainly

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。