(S)-6-(2-Chloro-benzyloxycarbonylamino)-2-methylamino-hexanoic acid tert-butyl ester | 191939-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-(2-Chloro-benzyloxycarbonylamino)-2-methylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 191939-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₉ClN₂O₄
• 分子量: 384.903
• InChiKey: PLVGPPKOPDAAQQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(2-Chloro-benzyloxycarbonylamino)-2-methylamino-hexanoic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 tris(benzyloxycarbonyl)-L-arginyl-Nα-methyl-Nε-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽的稳定类似物。2.1，2-和3，4-酮亚甲基假肽。

  摘要：

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。

  DOI：

  10.1021/jm9508043
• 作为产物：
  描述：

  N^ε-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N^α-methyllysine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (S)-6-(2-Chloro-benzyloxycarbonylamino)-2-methylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽的稳定类似物。2.1，2-和3，4-酮亚甲基假肽。

  摘要：

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。

  DOI：

  10.1021/jm9508043