3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl azide | 683788-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl azide
• 英文别名: azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,4R,6S)-6-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 683788-65-0
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: VASCLEJGMZBOIO-JVYGEBFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl azide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基硝酸盐-三甲基甲硅烷基叠氮化物：一种从乙二醇合成2-脱氧糖基叠氮化物的新型试剂系统。在2-脱氧-β - N-糖肽的合成中的应用

  摘要：

  包含Me 3 SiN 3和20mol％的Me 3 SiONO 2的新型试剂系统允许在一个步骤中将糖类转化为1-叠氮基2-脱氧糖，以公平至良好的产率。与葡萄糖相比，半乳糖具有更高的立体选择性。与初始叠氮糖的几何结构无关，用Ph 3 P-H 2 O将叠氮化物基团还原为氨基官能团，然后与氨基酸偶联可导致合成新型2-脱氧-β - N-糖肽。使用该协议，还可以购买新的γ-糖氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0354948
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Salpetersaeuretrimethylsilylester 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  D-和 L-Fagomines 及其类似物的高效立体发散合成

  摘要：

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800796

文献信息

• Additive‐Free Gold(III)‐Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides Using Phenylpropiolate Glycosides as Donors
  作者：Mukta Shaw、Amit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201900888

  日期：2019.12.13

  Stereoselective synthesis of deoxyglycosides has been achieved from benchtop stable and easily synthesizable deoxy-phenylpropiolate glycosides (D-PPGs) using gold(III) salt as catalyst under external additive-free conditions. Under a simple catalytic system, D-PPGs reacted with a variety of sugar and non-sugar acceptors to produce majorly α-stereoselective O/N-deoxyglycosides in good to excellent yields

  在无外部添加剂的条件下，使用金（III）盐作为催化剂，可从台式稳定且易于合成的脱氧苯丙酸丙二醇酯（D-PPGs）中实现脱氧糖苷的立体选择性合成。在简单的催化系统下，D-PPG与多种糖和非糖受体反应，以高至优异的收率产生主要的α-立体选择性O / N-脱氧糖苷，并再生易于分离和重用的苯丙酸。在优化的反应条件下，含有武装和解除武装团体的脱氧PPG能够很好地存活。另外，展示了D-PPG的正交性质，并且还合成了1，1'-连接的海藻糖型糖。
• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Versatile Approaches to Sugar Amino Acid Building Blocks as Precursors of Glycopeptides
  作者：Christelle Jablonski-Lorin、Matthias Nold、Arthur Bodenmüller、Ernst Hungerbühler

  DOI：10.2533/chimia.2006.286

  日期：——

  The synthesis of monosaccharide units functionalised with different amino acids is described herein. Sugar amino acid templates linked at position 6 of the sugar were prepared by various nucleophilic substitutions introducing a spacer of variable length or by traceless Staudinger ligation. Sugar amino acid templates attached at the anomeric position and representing a class of precursors of glycopeptides were synthesized in three steps via addition of a solution of trimethylsilylnitrate-trimethylsilylazide on a glycal, followed by subsequent reduction of the sugar azide and coupling with diverse amino acids.

  本文描述了具有不同氨基酸功能化的单糖单元的合成。在糖的第6位连接的糖氨基酸模板通过各种亲核取代制备，引入可变长度的间隔或无痕Staudinger缩合。连接在缩醛位置并代表一类糖肽前体的糖氨基酸模板通过在糖醛上加入三甲基硅硝酸酯-三甲基硅叠氮化物溶液，随后还原糖叠氮化合物并与多种氨基酸偶联，经过三步合成。
• Trimethylsilylnitrate−Trimethylsilyl Azide:  A Novel Reagent System for the Synthesis of 2-Deoxyglycosyl Azides from Glycals. Application in the Synthesis of 2-Deoxy-β-<i>N</i>-glycopeptides
  作者：B. Gopal Reddy、K. P. Madhusudanan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo0354948

  日期：2004.4.1

  1-azido 2-deoxy sugars in one step in fair to good yields. Galactals offer higher stereoselectivities than do the glucals. Reduction of the azide group with Ph3P−H2O to amino functionality followed by coupling with amino acids leads to the synthesis of novel 2-deoxy-β-N-glycopeptides irrespective of the geometry of initial azido sugars. Using this protocol, a new γ-sugar amino acid derivative is also procured

  包含Me 3 SiN 3和20mol％的Me 3 SiONO 2的新型试剂系统允许在一个步骤中将糖类转化为1-叠氮基2-脱氧糖，以公平至良好的产率。与葡萄糖相比，半乳糖具有更高的立体选择性。与初始叠氮糖的几何结构无关，用Ph 3 P-H 2 O将叠氮化物基团还原为氨基官能团，然后与氨基酸偶联可导致合成新型2-脱氧-β - N-糖肽。使用该协议，还可以购买新的γ-糖氨基酸衍生物。
• Efficient and Stereodivergent Syntheses of D- and L-Fagomines and Their Analogues
  作者：Nitee Kumari、B. Gopal Reddy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200800796

  日期：——

  The syntheses of D- and L-fagomines 1, 4, 5 and 6 and their isomers from starting D-glycals have been achieved. The syntheses involve elaboration of common amino alcohol precursors obtained from 2-deoxy-1-amino sugar derivatives. The key steps in the syntheses are intramolecular reductive amination and intramolecular N-heterocyclization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)