(2S,5R)-2-tert-butyl-5-[4-(N-benzoyl-N-methylamino)-2-nitrophenyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 781647-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-tert-butyl-5-[4-(N-benzoyl-N-methylamino)-2-nitrophenyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: N-[4-[(2S,4R)-2-tert-butyl-5-oxo-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-nitrophenyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 781647-82-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 474.513
• InChiKey: VMTGEQBAKNNRAW-XNMGPUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-tert-butyl-5-[4-(N-benzoyl-N-methylamino)-2-nitrophenyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-3-hydroxy-6-(N-benzoyl-N-methylamino)-3-phenyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  （的高度非对映芳基化小号） -扁桃酸烯醇：取代的对映选择性合成（- [R）-3-羟基-3- phenyloxindoles和（- [R的Nitrobenzophenones）-Benzylic酸和合成＃

  摘要：

  描述了容易获得的取代的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚，（R）-苯甲酸和二苯甲酮。衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的（2 S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与数个邻卤和对卤硝基苯的反应易于进行得到具有良好收率和非对映选择性的相应芳基化产物。邻位用Zn / HCl / EtOH还原硝基-硝基芳基化产物与二氧戊环部分的分子内氨基分解反应直接导致对映体纯的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚。另一方面，所有芳基化产物（正和对位）中二氧戊环酮部分的碱性水解导致对映体纯的取代的（R）-苯甲酸。在新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂的存在下，用氧作为末端氧化剂，将后者氧化脱羧，得到取代的硝基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1021/jo0402069
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 、 N-(4-氟-3-硝基苯基)-N-甲基苯甲酰胺 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到(2S,5R)-2-tert-butyl-5-[4-(N-benzoyl-N-methylamino)-2-nitrophenyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （的高度非对映芳基化小号） -扁桃酸烯醇：取代的对映选择性合成（- [R）-3-羟基-3- phenyloxindoles和（- [R的Nitrobenzophenones）-Benzylic酸和合成＃

  摘要：

  描述了容易获得的取代的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚，（R）-苯甲酸和二苯甲酮。衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的（2 S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与数个邻卤和对卤硝基苯的反应易于进行得到具有良好收率和非对映选择性的相应芳基化产物。邻位用Zn / HCl / EtOH还原硝基-硝基芳基化产物与二氧戊环部分的分子内氨基分解反应直接导致对映体纯的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚。另一方面，所有芳基化产物（正和对位）中二氧戊环酮部分的碱性水解导致对映体纯的取代的（R）-苯甲酸。在新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂的存在下，用氧作为末端氧化剂，将后者氧化脱羧，得到取代的硝基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1021/jo0402069

文献信息

• Highly Diastereoselective Arylation of (<i>S</i>)-Mandelic Acid Enolate:  Enantioselective Synthesis of Substituted (<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-phenyloxindoles and (<i>R</i>)-Benzylic Acids and Synthesis of Nitrobenzophenones
  作者：Santiago Barroso、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Begoña García、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo0402069

  日期：2004.10.1

  leads directly to enantiomerically pure (R)-3-hydroxy-3-phenyloxindoles. On the other hand the basic hydrolysis of the dioxolanone moiety in all the arylation products (ortho and para) leads to enantiomerically pure substituted (R)-benzylic acids. The oxidative decarboxylation of these latter with oxygen as terminal oxidant in the presence of pivalaldehyde and the Co(III)-Me2opba complex as catalyst gives

  描述了容易获得的取代的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚，（R）-苯甲酸和二苯甲酮。衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的（2 S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与数个邻卤和对卤硝基苯的反应易于进行得到具有良好收率和非对映选择性的相应芳基化产物。邻位用Zn / HCl / EtOH还原硝基-硝基芳基化产物与二氧戊环部分的分子内氨基分解反应直接导致对映体纯的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚。另一方面，所有芳基化产物（正和对位）中二氧戊环酮部分的碱性水解导致对映体纯的取代的（R）-苯甲酸。在新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂的存在下，用氧作为末端氧化剂，将后者氧化脱羧，得到取代的硝基二苯甲酮。