1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-ethanone | 460087-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzothiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 460087-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₃S
• 分子量: 302.202
• InChiKey: XBCMGIFBVPNKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-ethanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-[4-(3,5-Di-tert-butyl-phenyl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationship of novel RXR-selective modulators

  摘要：

  The synthesis and in vitro characterization of novel RXR-selective ligands possessing various substituted 1-benzofuran or 1-benzothiophene moieties are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.089
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-acetyl-4-iodo-1-benzothiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationship of novel RXR-selective modulators

  摘要：

  The synthesis and in vitro characterization of novel RXR-selective ligands possessing various substituted 1-benzofuran or 1-benzothiophene moieties are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.089

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship of novel RXR-selective modulators
  作者：Pierre-Yves Michellys、Jennifer D'Arrigo、Timothy A. Grese、Donald S. Karanewsky、Mark D. Leibowitz、Dale A. Mais、Christopher M. Mapes、Anne Reifel-Miller、Deepa Rungta、Marcus F. Boehm

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.089

  日期：2004.3

  The synthesis and in vitro characterization of novel RXR-selective ligands possessing various substituted 1-benzofuran or 1-benzothiophene moieties are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.