tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(prop-2-ynylcarbamoyl)cyclohexyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(prop-2-ynylcarbamoyl)cyclohexyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: CRKOWEDLTCVNKX-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(prop-2-ynylcarbamoyl)cyclohexyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R)-2-amino-N-prop-2-ynylcyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱促级联反应合成脂环族 2-亚甲基噻唑并[2,3-b]喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  脂环族 2-亚甲基噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮的合成是通过碱促进的级联反应进行的，从使用二硫化碳的脂环族 β-氨基炔丙酰胺开始，或从添加炔丙胺的脂环族 2-异硫氰酸基羧酸乙酯开始。在这两种情况下，级联反应在第二次闭环期间通过有利的 5-exo-dig 过程进行，如完整的 NMR 光谱分配所证实的那样。此外，对降冰片烯衍生物进行了高产率的逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应，生成 2-亚甲基-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5(3H)-酮。获得的化合物对一组人类妇科癌细胞系具有适度的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720028
• 作为产物：
  描述：

  (±)-cis-N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminocyclohexanecarboxylic acid 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(prop-2-ynylcarbamoyl)cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型环系苯并[f]嘧啶并[1,2-d][1,2,3]三唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓及其环烷和环烯缩合类似物的合成及生物学评价。

  摘要：

  方便地合成了新型环系苯并[f]嘧啶并[1,2-d][1,2,3]三唑并[1,5-a][1,4]二氮杂酮及其环烷和环烯缩合类似物的衍生物通过三步反应序列。使用环己烷、环己烯和降冰片烯β-，进行了一种原子经济、一锅、三步级联工艺，涉及五个反应中心（酰胺、胺、羰基、叠氮化物和炔），用于合成喹唑啉三唑并苯并二氮杂卓的脂环族衍生物。氨基酰胺。通过一维和二维核磁共振波谱和 X 射线晶体学测定了合成化合物的立体化学和相对构型。该反应还使用对映体起始原料进行，产生对映体喹唑啉三唑并苯并二氮杂卓，ee 为 95%。新型杂环体系9H-苯并[f]嘧啶并[1,2-d][1,2,3]三唑并[1,5-a][1,4]二氮杂酮的合成，收率良好使用复古 Diels-Alder (RDA) 程序。测试了一些化合物对五种人类妇科癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/d0ra10553h