2-(2-bromo-4-fluorophenyl)nitroethene | 1173360-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-fluorophenyl)nitroethene
• 英文别名: 2-bromo-4-fluoro-1-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 1173360-91-2
• 化学式: C₈H₅BrFNO₂
• 分子量: 246.036
• InChiKey: PWDGGKZXSSMACK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-fluorophenyl)nitroethene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 5-amino-8-fluoro[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的级联反应 轻松合成5-氨基-[1,2,3]三唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物†

  摘要：

  开发了一种铜催化的级联方法，用于合成[1,2,3]三唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物。在温和的条件下以高至极好的收率获得了N稠合杂环，这为制备这种高度官能化的结构单元提供了新的策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob41774c
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-溴-4-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-bromo-4-fluorophenyl)nitroethene
  参考文献：
  名称：

  WO2024067676A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric Michael addition of 4H-thiopyran-4-one to nitroolefins catalyzed by diamine mono-N-sulfonamide and its application to concise synthesis of enantiopure multiring heterocycles
  作者：Lei Mo、Huang Tang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.116

  日期：2013.8

  and diastereoselective Michael addition of 4H-thiopyran-4-one to a variety of nitroolefins. Catalyst 10 was identified in the examinations to exhibit more superior catalytic ability than the traditional chiral pyrrolidine catalysts, giving high chemical yields, excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99:1 dr and 98% ee). The tert-butyl sulfonamide functionality of catalyst 10 is speculated

  已经设计，合成了一系列新的C 2对称的2'-联吡咯烷单-N-磺酰胺，并将其成功地用作有机催化剂，用于将4 H -thiopyran-4-one对映体和非对映体选择性迈克尔加成。硝基烯烃。在检查中鉴定出的催化剂10具有比传统的手性吡咯烷催化剂更高的催化能力，具有较高的化学收率，出色的非对映体和对映体选择性（高达99：1 dr和98％ee）。催化剂10的叔丁基磺酰胺官能度推测在过渡态中作为庞大的基团和氢键受体都起着至关重要的作用。还研究了代表性的迈克尔加合物的应用，并证明其对于通过独特的常见双环硝酮中间体的对映纯多环杂环的面向多样性的合成是有用的。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of 3‐NO ₂ Quinolines from <i>o</i> ‐Azidobenzaldehyde and Nitro‐olefins and its Application in the Concise Synthesis of Quindolines
  作者：Lei Zheng、Zhigang Zeng、Qiong Yan、Fengcheng Jia、Lihui Jia、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800773

  日期：2018.11.5

  An efficient copper‐catalyzed cyclization of o‐azidobenzaldehyde and nitro‐olefins was developed. This reaction proceeds under solvent‐free conditions and displays broad functional group compatibility and affords 3‐nitroquinolines in good to excellent yields. The synthetic utility of this strategy is illustrated by the concise construction of quindolines in only three steps, which renders the reaction

  开发了一种高效的铜催化邻位叠氮基甲醛和硝基烯烃的环化反应。该反应在无溶剂条件下进行，并显示出广泛的官能团相容性，并能以优异的产率获得3-硝基喹啉。该策略的合成效用通过仅三个步骤的喹啉的简明结构来说明，这使反应更加实用。
• 一种喹叨啉及其衍生物的合成方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN108752339B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明涉及一种喹叨啉及其衍生物的合成方法，其合成路线如下：其中，R1和R2为卤素、甲基、甲氧基、氢或芳基。本发明的有益效果是：本发明采用易于制备的3‑硝基喹啉类化合物作为起始原料，通过将硝基还原成氨基后，在碱性条件下实现分子内关环得到喹叨啉。反应时间短，反应原料简单易得，条件温和，操作便捷，并且分子内关环反应中避免使用了金属，底物范围广，兼容不同取代基，是一种具有潜在应用价值的合成喹叨啉及其衍生物的新方法。