L-Tyrosine, N-acetyl-3-methoxy-O-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester | 67617-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Tyrosine, N-acetyl-3-methoxy-O-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: N-Acetyl-3.4-dimethoxy-L-phenylalanin-tert.butylester；N-Acetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-L-alanin-tert.-butylester
• CAS: 67617-38-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: PTKUYDSPWILLBB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-acetyl-3,4-dimethoxyphenylalanine 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 L-Tyrosine, N-acetyl-3-methoxy-O-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXIX. A new efficient asymmetric synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives with recycle of a chiral reagent - asymmetric alkylation of a chiral Schiff base from glycine.

  摘要：

  已通过对由甘氨酸叔丁酯和(1S, 2S, 5S)-2-羟基匹那酮(II)制备的希夫碱(III)进行烷基化，随后对烷基化希夫碱(V)进行水解断裂，实现了高效的不对称合成 D-α-氨基酸衍生物(VI)。手性来源(II)也以良好的产率回收，从而促进了根据图1所示的氨基酸不对称合成循环实现不对称的扩展。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.803

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-amino-acid derivatives by alkylation of a chiral Schiff base
  作者：Shun-Ichi Yamada、Tomei Oguri、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1039/c39760000136

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of D-α-amino-acid derivatives has been achieved by alkylation of a Schiff base prepared from glycine t-butyl ester and (1S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-one.

  通过由甘氨酸叔丁酯和（1 S，2 S，5 S）-2-羟基pinan-3-one制备的席夫碱的烷基化已实现了D - α-氨基酸衍生物的有效不对称合成。